7-ethoxychroman-4-one | 165042-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-ethoxychroman-4-one
• 英文别名: 7-Ethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 165042-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD18648363
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AAFQMMMCXBJUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxychroman-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-((7-ethoxy-4-oxochroman-3-ylidene)methyl)-1-(4-nitrobenzyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  与 N-苄基吡啶鎓衍生物相连的 Chroman-4-One 作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  设计、合成了一系列含有 N-苄基吡啶鎓部分的新型色满-4-one 衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。在各种合成的化合物中，(E)-1-(2,3-二溴苄基)-4-((7-ethoxy-4-oxochroman-3-ylidene)methyl)pyridinium bromide (8l) 描述了最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC50 = 0.048 μM）。此外，分子建模研究使我们能够通过体外实验检测完全符合观察结果的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500149
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-(2,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-ethoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  与 N-苄基吡啶鎓衍生物相连的 Chroman-4-One 作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  设计、合成了一系列含有 N-苄基吡啶鎓部分的新型色满-4-one 衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。在各种合成的化合物中，(E)-1-(2,3-二溴苄基)-4-((7-ethoxy-4-oxochroman-3-ylidene)methyl)pyridinium bromide (8l) 描述了最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC50 = 0.048 μM）。此外，分子建模研究使我们能够通过体外实验检测完全符合观察结果的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500149

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of substituted 3-benzylidene-7-alkoxychroman-4-ones
  作者：Alireza Foroumadi、Alireza Samzadeh-Kermani、Saeed Emami、Gholamreza Dehghan、Maedeh Sorkhi、Fatemeh Arabsorkhi、Mahmoud Reza Heidari、Mohammad Abdollahi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.034

  日期：2007.12

  A series of 3-benzylidene-7-alkoxychroman-4-one derivatives were synthesized and evaluated for their antioxidant activities. The antioxidant activity was assessed using three methods, namely, 1, 1 -diphenyl-2-picrylhydrazy] (DPPH) radical scavenging, ferric reducing antioxidant power (FRAP), and thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) assays. 3-Benzylidene-7-alkoxychroman-4-one derivatives bearing catecholic group on benzylidene moiety exhibited excellent antioxidant activity. Compounds having catechol moiety exhibited potent antioxidant activities in all tested methods and they were more active than the reference drug, Trolox. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and anticholinesterase activity of novel benzylidenechroman-4-ones bearing cyclic amine side chain
  作者：Yaghoub Pourshojaei、Ali Gouranourimi、Shohre Hekmat、Ali Asadipour、Samira Rahmani-Nezhad、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Farshad Homayouni Moghadam、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.055

  日期：2015.6

  A series of 3-(4-(aminoalkoxy)benzylidene)-chroman-4-ones 7a-r were designed and synthesized as analogs of homoisoflavonoids which are well known natural products with diverse pharmacological properties related to Alzheimer's disease. The in vitro anti-cholinesterase activity of designed compounds 7a-r against AChE and BuChE, revealed that compounds bearing piperidinylethoxy residue showed potent activity against AChE at sub-micromolar level (IC50 values = 0.122-0.207 mu M), more potent than reference drug tacrine. The structure-activity relationships study of piperidinylethoxy series demonstrated that the selectivity and physicochemical properties of compounds could be optimized by selection of a proper substituent on the C-7 position of chroman ring, while the high potency of the molecule against AChE was reserved. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER ENT1 INHIBITORS
  申请人：Bosmans Jean-Paul R.M.A.

  公开号：US20100280025A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is related to novel compounds of formula (I) having equilibrative nucleoside transporter ENT1 inhibiting properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the inhibition of ENT1 receptors in animals, in particular humans.
• US4261988A
  申请人：——

  公开号：US4261988A

  公开（公告）日：1981-04-14
• US8263592B2
  申请人：——

  公开号：US8263592B2

  公开（公告）日：2012-09-11