3-(4-methoxybenzyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 31407-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 31407-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: LWGRCZNUTZGPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2-aminophenylimino)methyl)-3-(4-anisyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  使用试纸条开发用于选择性检测海水中 Cu2+ 离子的新型席夫碱荧光团

  摘要：

  2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮(3a)、 2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-(4-甲苯基)-4的新型席夫碱(3H)-喹唑啉酮(3b)和 2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-(4-茴香基)-4(3H)-喹唑啉酮(3c)合成并通过 FTIR、NMR 和元素分析进行​​了表征. 在 pH 值为 8 的水溶液中，喹唑啉酮衍生物 ( 3a-c ) 对 Cu 2+离子的选择性和敏感性优于其他常见金属离子。摩尔比图证实了3a-c化合物和 Cu 2+之间形成了 2:1 的化学计量配合物。此外，结合常数 ( K d) 使用 Lineweaver-Burk 图计算，发现3a、3b和3c分别为2.45×10 6、7.80×10 4和 4.17×10 5 M -1。3a、3b和3c的检测限分别为0.04、0.16 和 0.10 µmol L -1 ，在 0.2–2.0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132437
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 邻乙酰氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用试纸条开发用于选择性检测海水中 Cu2+ 离子的新型席夫碱荧光团

  摘要：

  2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮(3a)、 2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-(4-甲苯基)-4的新型席夫碱(3H)-喹唑啉酮(3b)和 2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-(4-茴香基)-4(3H)-喹唑啉酮(3c)合成并通过 FTIR、NMR 和元素分析进行​​了表征. 在 pH 值为 8 的水溶液中，喹唑啉酮衍生物 ( 3a-c ) 对 Cu 2+离子的选择性和敏感性优于其他常见金属离子。摩尔比图证实了3a-c化合物和 Cu 2+之间形成了 2:1 的化学计量配合物。此外，结合常数 ( K d) 使用 Lineweaver-Burk 图计算，发现3a、3b和3c分别为2.45×10 6、7.80×10 4和 4.17×10 5 M -1。3a、3b和3c的检测限分别为0.04、0.16 和 0.10 µmol L -1 ，在 0.2–2.0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132437

文献信息

• Iron (II)-catalyzed diastereoselective cross-dehydrogenetive coupling of 2-methyl quinazolinones with indolin-2-ones
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Ved Prakash Verma、Pinki B. Punjabi、Mukesh Kumar、Siddharth Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153141

  日期：2021.6

  An efficient and highly diastereoselective synthesis of schizocommunin analogues has been achieved through an iron-catalyzed C(sp3)-H/C(sp3)-H cross-dehydrogenative coupling reaction between 2-methyl quinazolinones and indolin-2-ones. This method requires air (molecular oxygen) as an oxidant instead of chemical equivalent oxidising agents and prefunctionalized coupling partners. The developed schizocommunin

  通过铁催化的 C(sp 3 )-H/C(sp 3 )-H 2-甲基喹唑啉酮和 indolin-2-ones 之间的交叉脱氢偶联反应，实现了高效且高度非对映选择性合成裂殖菌素类似物。该方法需要空气（分子氧）作为氧化剂，而不是化学等价的氧化剂和预官能化的偶联伙伴。开发的裂殖菌素类似物以良好到极好的产率获得，并且可以耐受各种官能团。值得注意的是，裂殖菌素是一种具有广谱生物学特性的生物活性天然产物，其中抗癌特性就是其中之一。
• Electro-Oxidative sp³ C–H Bond Functionalization and Annulation Cascade: Synthesis of Novel Heterocyclic Substituted Indolizines
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Amanpreet Kaur Jassal、Manvika Karnatak、Ved Prakash Verma、Siddharth Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02773

  日期：2022.3.4

  Indolizine derivatives are prevalent in many synthetic intermediates, pharmaceuticals, and organic materials. Herein, we report a novel electro-oxidative cascade cyclization reaction that uses electricity as the primary energy input to promote the reaction, leading to a series of heterocyclic substituted indolizine derivatives under exogenous-oxidant-free conditions. It is noteworthy that this electrochemical

  中氮茚衍生物普遍存在于许多合成中间体、药物和有机材料中。在此，我们报道了一种新颖的电氧化级联环化反应，该反应使用电作为主要能量输入来促进反应，从而在无外源氧化剂的条件下生成一系列杂环取代的中氮茚衍生物。值得注意的是，这种电化学方法为在中氮茚上产生喹唑啉酮和喹啉的杂环多样性提供了一种新的策略。此外，反应中唯一的副产物是分子氢。
• 10.1039/d4ra01807a
  作者：Le, Phong Q.、Dinh, Van M.、Nguyen, Huong D. T.、Ha, Hiep Q.、Truong, Thanh V.

  DOI：10.1039/d4ra01807a

  日期：——

  construction of amide bonds via a selective cleavage of C–H and CC bonds in indole structures using an iodine-promoted approach was developed. Mechanistic studies indicated the formation of superoxide radicals obtained from molecular oxygen activation as a key intermediate step, which provided a precursor for subsequent oxidative ring-opening and intermolecular cyclization. A broad range of quinazolin-4(3H)-ones

  一种通过选择性裂解 C-H 和 C 直接构建酰胺键的高效方法 使用碘促进的方法开发了吲哚结构中的 C 键。机理研究表明，分子氧活化形成超氧自由基是一个关键的中间步骤，为后续的氧化开环和分子间环化提供了前体。在温和且环境友好的条件下，以中等至良好的收率合成了多种喹唑啉-4(3 H )-酮和色胺酮。
• 10.1007/s10593-024-03334-y
  作者：Chechani, Bhawna、Kumar, Mukesh、Yadav, Dinesh K.、Sharma, Siddharth、Kumari, Neetu

  DOI：10.1007/s10593-024-03334-y

  日期：——

  An effective and environmentally friendly technique for synthesizing hybrid molecules based on schizocommunin has been detailed in this study. This process involves a click reaction utilizing quinazolinones, isatin, and azides. Schizocommunin, a natural bioactive compound recognized for its wide array of biological functions including its anticancer properties, was employed as the foundational scaffold

  这项研究详细介绍了一种有效且环保的合成基于 schizocommunin 的杂化分子的技术。该过程涉及利用喹唑啉酮、靛红和叠氮化物的点击反应。 Schizocommunin 是一种天然生物活性化合物，因其广泛的生物功能（包括抗癌特性）而被认可，被用作基础支架。通过使用以下方法，对源自 schizocommunin 的所得三重氮化合物对三种人类癌细胞系：MCF-7（乳腺癌）、A549（肺癌）和 PC-3（前列腺癌）的潜在抗癌活性进行了全面评估。 MTT 测定。该系列中的一种化合物对 MCF-7 表现出显着的抗癌功效（IC 50 2.35 ± 0.67 μM）。
• Development of novel Schiff base fluorophores for selective detection of Cu2+ ions in seawater using test strips
  作者：M.H.A. Soliman、Sahar S. El-Sakka、E. El-Shalakany、Rasha M. Kamel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132437

  日期：2022.5

  Schiff bases of 2-((2-aminophenylimino)methyl)-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone (3a), 2-((2-aminophenylimino)methyl)-3-(4-tolyl)-4(3H)-quinazolinone (3b), and 2-((2-aminophenylimino)methyl)-3-(4-anisyl)-4(3H)-quinazolinone (3c) were synthesized and characterized by FTIR, NMR, and elemental analysis. In an aqueous solution at pH 8, the quinazolinone derivatives (3a–c) show remarkable selectivity and sensitivity

  2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮(3a)、 2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-(4-甲苯基)-4的新型席夫碱(3H)-喹唑啉酮(3b)和 2-((2-氨基苯基亚氨基)甲基)-3-(4-茴香基)-4(3H)-喹唑啉酮(3c)合成并通过 FTIR、NMR 和元素分析进行​​了表征. 在 pH 值为 8 的水溶液中，喹唑啉酮衍生物 ( 3a-c ) 对 Cu 2+离子的选择性和敏感性优于其他常见金属离子。摩尔比图证实了3a-c化合物和 Cu 2+之间形成了 2:1 的化学计量配合物。此外，结合常数 ( K d) 使用 Lineweaver-Burk 图计算，发现3a、3b和3c分别为2.45×10 6、7.80×10 4和 4.17×10 5 M -1。3a、3b和3c的检测限分别为0.04、0.16 和 0.10 µmol L -1 ，在 0.2–2.0