(1R,2R)-(-)-cis-2-Phenyl-cyclohexanamin-hydrochlorid | 79389-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-cis-2-Phenyl-cyclohexanamin-hydrochlorid
• 英文别名: cis-2-Phenylcyclohexylamine hydrochloride；(1R,2R)-2-phenylcyclohexan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 79389-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N*ClH
• 分子量: 211.735
• InChiKey: FPWNXZWCBDBELJ-MNMPKAIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-cis-2-Phenyl-cyclohexanamin-hydrochlorid 在 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4aR,10bR-cis-(1,2,3,4,4a,10b)Hexahydrophenanthridin
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化 8. Mitt. 芳基取代的 cis-4aR、10bR- 和 cis-4aS、10bS-八氢菲啶的 EPC 合成

  摘要：

  描述了从光学活性 2-芳基环己胺 1a) 在 Pictet-Spengler 条件下和 b) 通过相应的甲酰胺 2 和六氢菲啶 3 合成八氢菲啶盐酸盐 4 的 EPC 合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220403
• 作为产物：
  描述：

  (αR,1R,2R)-(-)-cis-2-Phenyl-N-(1-phenylethyl)cyclohexanamin-hydrochlorid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-cis-2-Phenyl-cyclohexanamin-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化，第 7 版。顺式 1R、2R- 和顺式 1S、2S-2-芳基环己胺的不对称合成

  摘要：

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220402

文献信息

• Knupp, Gerd; Frahm, August W., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 6, p. 2076 - 2098
  作者：Knupp, Gerd、Frahm, August W.

  DOI：——

  日期：——
• NACHTSHEIM, CORINA M.;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 187-197
  作者：NACHTSHEIM, CORINA M.、FRAHM, AUGUST W.

  DOI：——

  日期：——
• OVERMAN, L. E.;FREERKS, R. L.;PETTY, C. B.;CLIZBE, L. A.;ONO, R. K.;TAYLO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 10, 2816-2822
  作者：OVERMAN, L. E.、FREERKS, R. L.、PETTY, C. B.、CLIZBE, L. A.、ONO, R. K.、TAYLO+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen 8. Mitt. Die EPC-Synthese arylsubstituierter cis-4aR, 10bR- und cis-4aS, 10bS-Octahydrophenanthridine
  作者：Corina M. Nachtsheim、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19893220403

  日期：——

  Es wird die EPC‐Synthese der Octahydrophenanthridin‐hydrochloride 4 aus den optisch aktiven 2‐Arylcyclohexanaminen 1 a) unter Pictet‐Spengler‐Bedingungen und b) über die entspr. Formamide 2 und die Hexahydrophenanthridine 3 beschrieben.

  描述了从光学活性 2-芳基环己胺 1a) 在 Pictet-Spengler 条件下和 b) 通过相应的甲酰胺 2 和六氢菲啶 3 合成八氢菲啶盐酸盐 4 的 EPC 合成。
• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 7. Mitt. Die asymmetrische Synthese von cis-1R,2R- und cis-1S,2S-2-Arylcyclohexanaminen
  作者：Corina M. Nachtsheim、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19893220402

  日期：——

  Die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 wird in einem dreistufigen Verfahren beschrieben: Durch Kondensation der razemischen 2‐Arylcyclohexanone 1 mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin werden Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3 liefern. Hydrogenolyse über

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。