3-methyl-10-n-butylisoalloxazine 5-oxide | 58668-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-10-n-butylisoalloxazine 5-oxide
• 英文别名: 3-Methyl-10-n-butylflavin-5-oxid；10-butyl-3-methyl-5-oxy-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；Benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione, 10-butyl-3-methyl-, 5-oxide；10-butyl-3-methyl-5-oxidobenzo[g]pteridin-5-ium-2,4-dione
• CAS: 58668-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: OWLBEOOIIFKXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-10-n-butylisoalloxazine 5-oxide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以84%的产率得到10-butyl-8-chloro-3-methyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.

  摘要：

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3576
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-6-(N-n-butylanilino)-5-nitrouracil 、 硫酸 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKUMA Y.; NAGOMATSU T.; YONEDA F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1975, NO 24, 977-978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NEW SYNTHESIS OF 8-HYDROXYISOALLOXAZINES (8-HYDROXYFLAVINS)
  作者：Fumio Yoneda、Yoshiharu Sakuma、Keiko Hiromatsu、Yoshihiro Nitta

  DOI：10.1246/cl.1980.235

  日期：1980.3.5

  Treatment of isoalloxazine 5-oxides with acetic anhydride yielded the corresponding 8-acetoxyisoalloxazines exclusively, which are labile to hydrolysis to give 8-hydroxyisoalloxazines (8-hydroxyflavins).

  用乙酸酐处理异吲哚嗪-5-氧化物，只得到相应的8-乙酰氧基异吲哚嗪，后者易水解为8-羟基异吲哚嗪（8-羟基黄嘌呤）。