4-[5-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-3-yl]piperazin-1-carboxylic acid benzyl ester | 1339955-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[5-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-3-yl]piperazin-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 4-[5-nitro-1-(oxan-2-yl)indazol-3-yl]piperazine-1-carboxylate；benzyl 4-[5-nitro-1-(oxan-2-yl)indazol-3-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1339955-97-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O₅
• 分子量: 465.509
• InChiKey: SZTVKBXGGUNHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑 在 溴 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[5-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-3-yl]piperazin-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

  摘要：

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260110

文献信息

• Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction
  作者：Valérie Collot、Elodie Lohou、Silvia Stiebing、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-0030-1260110

  日期：2011.8

  An efficient synthesis of various N-substituted 3-aminoindazoles using Buchwald-Hartwig C-N coupling reaction is described. Several parameters were varied, including the nature of the halogen atom and the protecting group of the starting materials, as well as the effects of the catalyst system, base, solvent, and reaction time. The efficiency of microwave versus conventional heating was also compared to test the outcome of the reaction. Thus, by applying this recent knowledge about metal-catalyzed aminations, an alternative for the direct synthesis of primary 3-aminoindazoles has been provided.

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。