3-Chlorbenzocinnolin | 57880-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Chlorbenzocinnolin
• 英文别名: 3-Chlorobenzo[c]cinnoline
• CAS: 57880-67-8
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: VPJQRYNAEACPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlorbenzocinnolin 在 三氯化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Hydroxy-benzocinnolin
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Graham E.; Lill, Donald L., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 817 - 823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlor-2,2'-dinitrobiphenyl 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON J. W.; LAPHAM D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 6, 1503-1505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• 10.1021/acs.orglett.4c02315
  作者：Li, Shiyun、An, Yan、Zhao, Wei、Huang, Jun、Wen, Bin、Chen, Xingquan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02315

  日期：——

  In this paper, a highly efficient copper-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling to obtain benzo[c]cinnolines (up to 100% yield) was developed. It was found that DMAP was a highly efficient ligand for copper-catalyzed oxidation, and molecular oxygen was a green oxidizing agent. In this simple process, various functional groups were tolerated under mild reaction conditions, and the practicality

  本文开发了一种高效的铜催化氧化脱氢偶联方法来获得苯并[ c ]肉啉（收率高达100%）。研究发现DMAP是铜催化氧化的高效配体，分子氧是绿色氧化剂。在这个简单的过程中，在温和的反应条件下可以耐受各种官能团，并且通过克级苯并[ c ]肉啉的制备和随后的衍生化证明了该过程的实用性。
• Jerchel; Fischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 216,231
  作者：Jerchel、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• LEWIS G. E.; PRAGER R. H.; ROSS R. H. M., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 11, 2459-2477
  作者：LEWIS G. E.、 PRAGER R. H.、 ROSS R. H. M.

  DOI：——

  日期：——
• LEWIS G. E.; PRAGER R. H.; ROSS R. H. M., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 9, 2057-2064
  作者：LEWIS G. E.、 PRAGER R. H.、 ROSS R. H. M.

  DOI：——

  日期：——