路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。
乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的
四氢呋喃衍
生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的
四氢呋喃甲醛。在较高温度下,形成相应的反式-2,3-二取代
四氢呋喃甲醛。
乙烯缩醛重排的必要底物是通过双(烯丙氧基)甲基衍
生物的闭环烯烃复分解反应合成的,使用 Grubbs 第二代催化剂,然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍
生物检查了底物范围。此外,重排被用于合成立体
化学定义的双
四氢呋喃 (bis-THF) 衍
生物,这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物
达芦那韦的关键结构要素之一。