N-Cyclohexyl-α-phenyl-cinnamid | 78956-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-Cyclohexyl-α-phenyl-cinnamid
• 英文别名: N-cyclohexyl-2,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 78956-15-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: KXGDTWONTACMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-苯基-顺-肉桂酸 、 环己胺 在 六氯环三磷腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Cyclohexyl-α-phenyl-cinnamid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonitrilic chloride as activator of carboxylic acids. Formation of amides and hydrazides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a088

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective carbonylation toward α-chiral secondary amides
  作者：Yang Yuan、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc04210f

  日期：——

  Secondary amides are omnipresent structural motifs in peptides, natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. The copper-catalyzed enantioselective hydroaminocarbonylation of alkenes described in this study provides a direct and practical approach for the construction of α-chiral secondary amides. An electrophilic amine transfer reagent possessing a 4-(dimethylamino)benzoate group was the key

  仲酰胺是肽、天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的结构基序。本研究中描述的铜催化的烯烃对映选择性氢氨基羰基化反应为构建 α-手性仲酰胺提供了直接且实用的方法。具有4-(二甲氨基)苯甲酸酯基团的亲电胺转移试剂是成功的关键。该方法还具有广泛的官能团耐受性，并且在非常温和的条件下进行，以高产率（高达 96% 产率）提供一组 α-手性仲酰胺，并具有前所未有的对映选择性水平（高达 >99% ee）。该方法还可以以炔烃为底物生产α,β-不饱和仲酰胺。
• Phosphonitrilic chloride as activator of carboxylic acids. Formation of amides and hydrazides
  作者：L. Caglioti、M. Poloni、G. Rosini

  DOI：10.1021/jo01271a088

  日期：1968.5