2-(ethoxycarbonylmethyl)-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 39183-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonylmethyl)-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2-(ethoxycarbonylmethyl)-tropone；2-Ethoxycarbonylmethyltropon；Ethyl 2-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)acetate
• CAS: 39183-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XZNWCCHSHKOBHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  324.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonylmethyl)-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 copper(l) iodide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(ethoxycarbonylmethyl)-7-methyl-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代托洛酮的新途径

  摘要：

  我们描述了由8-氧杂双环[3.2.l]辛烯酮合成的各种单取代和二取代的tropones，以及这些oxabicycles的两个新的裂解反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89097-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-(ethoxycarbonylmethyl)-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代托洛酮的新途径

  摘要：

  我们描述了由8-氧杂双环[3.2.l]辛烯酮合成的各种单取代和二取代的tropones，以及这些oxabicycles的两个新的裂解反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89097-9

文献信息

• The Reaction of Troponoid with Ylide. III. The Reaction of Tropone with Pyridinium Compounds
  作者：Yukio Sugimura、Nobuo Soma、Yukichi Kishida

  DOI：10.1246/bcsj.45.3174

  日期：1972.10

  Phenacylpyridinium ylide (2) reacted with tropone (1) to afford 2-hydroxy-2-phenyl-3-phenacyl-2H-cyclohepta[b]furan (3) which was converted into 2-(1′,2′-dibenzoylethyl)tropone (4). The reactions of tropone with several kinds of pyridinium bromides (7) yielded 2-substituted tropones in the presence of amine, and 1-azaazulene derivatives (9, 10, 11) in a one-step formation in the presence of ammonium acetate.

  苯乙酰吡啶亚胺（2）与环戊烯（1）反应生成2-羟基-2-苯基-3-苯乙酰-2H-环庚[b]呋喃（3），该化合物进一步转化为2-(1′,2′-二苯酰乙基)环戊烯（4）。环戊烯与几种吡啶溴化物（7）的反应在胺的存在下产生2-取代的环戊烯，而在醋酸铵的存在下则一步反应生成1-氮杂蓝烯衍生物（9, 10, 11）。
• Eine verbesserte Synthese des 2-Oxocyclohepta[<i>b</i>]furans
  作者：Arthur Wetzel、Errol G. Lewars、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1055/s-1983-30586

  日期：——
• BARBOSA, LUIZ-CLAUDIO ALMEIDA;MANN, JOHN;WILDE, PHILIP D.;FINCH, MARK W., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4619-4626
  作者：BARBOSA, LUIZ-CLAUDIO ALMEIDA、MANN, JOHN、WILDE, PHILIP D.、FINCH, MARK W.

  DOI：——

  日期：——
• WETZEL, A.;LEWARS, E. G.;ZELLER, K. -P., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 945-946
  作者：WETZEL, A.、LEWARS, E. G.、ZELLER, K. -P.

  DOI：——

  日期：——
• New routes to substituted tropones
  作者：Luiz-Claudio Almeida Barbosa、John Mann、Philip D. Wilde、Mark W. Finch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89097-9

  日期：——

  We describe the synthesis of various mono- and di-substituted tropones from 8-oxabicyclo[3.2.l]octenones, and also two novel cleavage reactions of these oxabicycles.

  我们描述了由8-氧杂双环[3.2.l]辛烯酮合成的各种单取代和二取代的tropones，以及这些oxabicycles的两个新的裂解反应。