4-(2-fluoroethoxy)piperidine hydrochloride | 1220033-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-fluoroethoxy)piperidine hydrochloride
• 英文别名: 2-Fluoroethyl 4-piperidinyl ether hydrochloride；4-(2-fluoroethoxy)piperidine;hydrochloride
• CAS: 1220033-03-3
• 化学式: C₇H₁₄FNO*ClH
• 分子量: 183.654
• InChiKey: QNZDRHCWPACGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzo[d]thiazol-2-yl)carbamate 、 4-(2-fluoroethoxy)piperidine hydrochloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到4-(2-fluoroethoxy)-N-(4-methoxy-7-morpholinobenzo[d]thiazol-2-yl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tozadenant类似物作为腺苷A 2A受体配体的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  其目的以获得有力的腺苷A 2A受体（A 2A R）的配体，一系列的4-羟基衍生物18的ñ - （4-甲氧基-7-吗啉-4-基-1,3-苯并[ d ]设计并合成了噻唑-2-基）-4-甲基哌啶-1-羧酰胺（SYN-115，Tozadenant）。通过化学结构原理获得目标化合物，该原理涉及适当的氨基苯并噻唑苯基氨基甲酸酯与市售或易于合成的官能化哌啶的反应。使用放射性配体结合测定法测定它们对人腺苷A 1和A 2A受体的亲和力和亚型选择性。A人的K i值2A R范围从2.4到38 nM，对所有评估的化合物的A 1受体选择性超过120倍，除了13k的K i为361 nM和18倍选择性。最有效的含氟衍生物13e，13g和13l对人A 2A R的K i值分别为4.9 nM，3.6 nM和2.8 nM 。有趣的是，发现大鼠A 2A R的相应值是其四到五倍。更高。通过与18 F放射性标记并在体外进一步证实了它们与A

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113214
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-hydroxyethoxy)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶-2-磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(2-fluoroethoxy)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tozadenant类似物作为腺苷A 2A受体配体的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  其目的以获得有力的腺苷A 2A受体（A 2A R）的配体，一系列的4-羟基衍生物18的ñ - （4-甲氧基-7-吗啉-4-基-1,3-苯并[ d ]设计并合成了噻唑-2-基）-4-甲基哌啶-1-羧酰胺（SYN-115，Tozadenant）。通过化学结构原理获得目标化合物，该原理涉及适当的氨基苯并噻唑苯基氨基甲酸酯与市售或易于合成的官能化哌啶的反应。使用放射性配体结合测定法测定它们对人腺苷A 1和A 2A受体的亲和力和亚型选择性。A人的K i值2A R范围从2.4到38 nM，对所有评估的化合物的A 1受体选择性超过120倍，除了13k的K i为361 nM和18倍选择性。最有效的含氟衍生物13e，13g和13l对人A 2A R的K i值分别为4.9 nM，3.6 nM和2.8 nM 。有趣的是，发现大鼠A 2A R的相应值是其四到五倍。更高。通过与18 F放射性标记并在体外进一步证实了它们与A

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113214

文献信息

• DIHYDROPYRIDOPYRROLE DERIVATIVES AS TAU-PET-LIGANDS
  申请人：AC Immune S.A.

  公开号：EP3118202A1

  公开（公告）日：2017-01-18

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that can be employed in the selective Tau detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease and other Tauopathies using Positron Emission Tomography (PET) Imaging. Formula (I):

  本发明涉及一种可以用于选择性Tau检测与Tau聚集物相关的疾病和异常，如阿尔茨海默病和其他Tau病理学，利用正电子发射断层扫描（PET）成像的新化合物的公式（I）。公式（I）：
• <b>PI-2620</b> Lead Optimization Highlights the Importance of Off-Target Assays to Develop a PET Tracer for the Detection of Pathological Aggregated Tau in Alzheimer’s Disease and Other Tauopathies
  作者：Heiko Kroth、Felix Oden、Jerome Molette、Hanno Schieferstein、Emanuele Gabellieri、Andre Mueller、Mathias Berndt、Nampally Sreenivasachary、Andreia Monica Serra、Francesca Capotosti、Heribert Schmitt-Willich、David Hickman、Andrea Pfeifer、Ludger Dinkelborg、Andrew Stephens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00861

  日期：2021.9.9
• DIAZEPINO-THIENO-QUINOXALINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：[en]MATCHPOINT THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2024044731A1

  公开（公告）日：2024-02-29

  The invention provides diazepino-thieno-quinoxaline compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting MK2, and their use in the treatment of a disease or condition, such as an inflammatory disorder.
• Design, synthesis and biological evaluation of Tozadenant analogues as adenosine A2A receptor ligands
  作者：Dana R. Renk、Marcel Skraban、Dirk Bier、Annette Schulze、Erika Wabbals、Franziska Wedekind、Felix Neumaier、Bernd Neumaier、Marcus Holschbach

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113214

  日期：2021.3

  Their affinity and subtype selectivity with regard to human adenosine A1-and A2A receptors were determined using radioligand binding assays. Ki values for human A2AR ranged from 2.4 to 38 nM, with more than 120-fold selectivity over A1 receptors for all evaluated compounds except 13k which had a Ki of 361 nM and 18-fold selectivity. The most potent fluorine-containing derivatives 13e, 13g and 13l exhibited

  其目的以获得有力的腺苷A 2A受体（A 2A R）的配体，一系列的4-羟基衍生物18的ñ - （4-甲氧基-7-吗啉-4-基-1,3-苯并[ d ]设计并合成了噻唑-2-基）-4-甲基哌啶-1-羧酰胺（SYN-115，Tozadenant）。通过化学结构原理获得目标化合物，该原理涉及适当的氨基苯并噻唑苯基氨基甲酸酯与市售或易于合成的官能化哌啶的反应。使用放射性配体结合测定法测定它们对人腺苷A 1和A 2A受体的亲和力和亚型选择性。A人的K i值2A R范围从2.4到38 nM，对所有评估的化合物的A 1受体选择性超过120倍，除了13k的K i为361 nM和18倍选择性。最有效的含氟衍生物13e，13g和13l对人A 2A R的K i值分别为4.9 nM，3.6 nM和2.8 nM 。有趣的是，发现大鼠A 2A R的相应值是其四到五倍。更高。通过与18 F放射性标记并在体外进一步证实了它们与A