6-acetyl-4,5-dihydroxynaphthalene-1,2-dione | 13378-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetyl-4,5-dihydroxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 6-acetyl-2,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；6-Acetyl-2-hydroxy-juglon；6-Acetyl-2-hydroxyjuglon
• CAS: 13378-90-0
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: BWJNGOYFTXJBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-196 °C (decomp)
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-三乙酰氧基-萘 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-acetyl-4,5-dihydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  朱古龙衍生物的合成：羟基，乙酰基和乙基取代基

  摘要：

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80052-9

文献信息

• Synthesis of juglone derivatives
  作者：H. Singh、T.L. Folk、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80052-9

  日期：——

  A number of hydroxyjuglones were prepared by the Thiele-Winter reaction onjuglone derivatives and by hydroxylation with ethanol-hydrochloric acid: 2-hydroxy, 3-hydroxy, 2,7-dihydroxy, 3,7-di-hydroxy, 6-acetyl-2-hydroxy, and 6-acetyl-3-hydroxyjuglone. By reductive acetylation of hydroxyjuglones, followed by Fries rearrangement and oxidative hydrolysis several acetyljuglones, and from them ethyljuglones

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。