N-methyl-N,3-diphenylisoxazol-5-amine | 125379-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N,3-diphenylisoxazol-5-amine
• 英文别名: Fnixzyoawrrhig-uhfffaoysa-；N-methyl-N,3-diphenyl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 125379-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: FNIXZYOAWRRHIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  445.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N,3-diphenylisoxazol-5-amine 以40%的产率得到3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylic acid methyl-phenyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Kuhn, Hildegard; Barz, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 403 - 407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-异噁唑酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-N,3-diphenylisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代和钯催化的交叉偶联策略将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代的异恶唑的通用平台

  摘要：

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900187

文献信息

• Efficient regioselective synthesis of 4- and 5-substituted isoxazoles under thermal and microwave conditions
  作者：Jamal Lasri、Suman Mukhopadhyay、M. Adflia Januário Charmier、M. Adflia Januário Charmier

  DOI：10.1002/jhet.5570450521

  日期：2008.9

  The [2+3] cycloaddition reaction between nitrile oxides 2 and the captodative olefins 1 or the methyl crotonate derivatives 4 is regioselective and leads to the formation of the 5-substituted amino-isoxazole 3 or the 4-substituted methoxycarbonyl-isoxazole 5 derivatives, respectively. All these reactions are greatly accelerated by microwave irradiation without changing their regioselectivity with respect

  腈氧化物2与俘获性烯烃1或巴豆酸甲酯衍生物4之间的[2 + 3]环加成反应是区域选择性的，并导致形成5-取代的氨基-异恶唑3或4-取代的甲氧基羰基-异恶唑5的衍生物，分别。微波辐照极大地加速了所有这些反应，而没有改变它们相对于热条件的区域选择性。
• Himbert, Gerhard; Kuhn, Hildegard; Barz, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 403 - 407
  作者：Himbert, Gerhard、Kuhn, Hildegard、Barz, Michael

  DOI：——

  日期：——
• HIMBERT, GERHARD;KUHN, HILDEGARD;BARZ, MICHAEL, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 403-407
  作者：HIMBERT, GERHARD、KUHN, HILDEGARD、BARZ, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• General Platform for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 3,5-Disubstituted Isoxazoles via Nucleophilic Substitutions and Palladium Catalyzed Cross-Coupling Strategies
  作者：Alessandra A. G. Fernandes、Amanda F. da Silva、Celso Y. Okada、Vitor Suzukawa、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/ejoc.201900187

  日期：2019.5.26

  5‐disubstituted isoxazoles has been developed via a two‐step strategy. The first step leads to the formation of 5‐(pseudo)halogenated isoxazoles, while in the second, a variety of heteroalkyl‐, heteroaryl‐, alkyl‐, alkenyl‐, alkynyl‐ and aryl‐chains can be installed via nucleophilic substitutions or palladium catalyzed cross‐coupling reactions.

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。
• Iron dichloride induced isomerization or reductive cleavage of isoxazoles: A facile synthesis of 2-carboxy-azirines
  作者：Sergio Auricchio、Antonella Bini、Eros Pastormerlo、Ada M. Truscello

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00696-0

  日期：1997.8

  5-Alkoxy-isoxazoles and N,N-disubstituted-5-isoxazolamines were found to isomerize to azirine derivatives by the use of iron dichloride as catalyst. On the contrary 5-alkyl- and 5-aryl-isoxazoles in the presence of the same salt, undergo reductive cleavage to enaminoketones. A common reaction intermediate is proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.