3,6-dimethyl-9-phenylhydrazino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 77713-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-9-phenylhydrazino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-9-(phenylhydrazinylidene)-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 77713-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O
• 分子量: 282.345
• InChiKey: DSCZCAJLYVLMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-9-phenylhydrazino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到5,8-Dimethyl-3,7,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,11,13,15-hexaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第86部分†。7,12-二氢嘧啶基[1'，2'; 1,2]吡啶基[3,4- b ]吲哚-4（6 H）-ones的合成与反应性。芸苔芸香碱生物碱的脱苯甲酸酯‡

  摘要：

  通过9-芳基肼基-6,7,8的费歇尔吲哚化制备了一系列7,12-二氢嘧啶基[1'2'：1,2]吡啶基[3,4- b ] mdole-4（6 H）-ones。 ，9-四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。量子化学计算（从头算和AM1）表明7,12-二氢嘧啶基[1'，2'：1,2]吡啶-[3,4- b ]吲哚-4（6 H）-的一个位置3参与亲电取代，而位置2对亲核攻击敏感。6-甲基-7,12-四氢嘧啶的溴化[1'，2'：1,2]吡啶并[3,4- b ]吲哚-4-（6 ħ） -酮16与溴，得到3-溴衍生物25，它与环胺反应生成2-ammo-7,12-dihydropyrirmdo [1'2'：1,2] pyrido [3,4- b ] indol -4（6 H）-ones 26-30。加成消除反应。化合物16的Vielsmeier-Haack甲酰化分别在60°和100°下得到12-甲酰基31和3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330344
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 生成 3,6-dimethyl-9-phenylhydrazino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines by1H,13C and15N NMR spectroscopy

  摘要：

  Abstract1H, 13C and 15N NMR studies demonstrated that 9‐hydrazono‐6,7,8,9‐tetrahydro‐4‐oxo‐4H‐pyrido‐[1,2‐a] pyrimidlnes exist as an equilibrium mixture of Z‐E isomers in the hydrazono–imino tautomeric form having an exocyclic double bond. Proton‐catalysed Z‐E interconversion is fast. Substituent and solvent effects revealed that the decisive factors controlling the Z:E ratio are internal hydrogen bonding in the Z‐isomer, stabilization by solvation and steric interaction.

  DOI：

  10.1002/omr.1270211111

文献信息

• A ring transformation of 6,7-dihydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：István Hermecz、Ágnes Horváth

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00548-7

  日期：1999.8

  Under the conditions of Vilsmeier-Haack formylation, nitrogen bridgehead ring systems containing a 6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one moiety (which can isomerize into a tautomeric 6,7-dihydro form under the reaction conditions) or a 6,7-dihydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one moiety undergo a ring transformation to afford the same nitrogen bridgehead nitrogen ring systems containing an unsaturated 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one moiety. Some details of the ring transformation were investigated by using deuterated and optically active derivatives. In the first step, a 7-dimethylaminomethylene-6,7-dihydro-4H-pyrido [1,2-a]pyrimidin-4-one species is formed, which is involved in the ring transformation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.