2-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclopentan-1-one | 617704-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 617704-58-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: BUMRTRYBXRQZBD-PZORYLMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclopentan-1-one 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R^*,5S^*)-2-methyl-1,6-dioxaspiro<4,5>decane
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的非对映选择性途径

  摘要：

  描述了对（2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷1和1a的非对映选择性方法。该路线以环戊酮N，N-二甲基hydr 6与手性碘化物（R）-3或（S）-3之间的烷基化反应开始，该碘化物来自β-羟基丁酸乙酯的对映异构体，控制酯中心在C-2处。分子。烷基化产物7和7a容易转化为1,8- O-TBS-1,8-二羟基-5-壬酸9和9a分四个步骤，随后在酸性介质中进行立体选择性螺酮缩合，得到化合物1和1a的Z：E混合物（1：2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01716-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-iodobutane 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的非对映选择性途径

  摘要：

  描述了对（2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷1和1a的非对映选择性方法。该路线以环戊酮N，N-二甲基hydr 6与手性碘化物（R）-3或（S）-3之间的烷基化反应开始，该碘化物来自β-羟基丁酸乙酯的对映异构体，控制酯中心在C-2处。分子。烷基化产物7和7a容易转化为1,8- O-TBS-1,8-二羟基-5-壬酸9和9a分四个步骤，随后在酸性介质中进行立体选择性螺酮缩合，得到化合物1和1a的Z：E混合物（1：2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01716-7

文献信息

• Diastereoselective route to (2R,5S)- and (2S,5S)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane, a pheromone component of the wasp Paravespula vulgaris
  作者：Paulo H.G. Zarbin、Alfredo R.M. de Oliveira、Carlos E. Delay

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01716-7

  日期：2003.9

  A diastereoselective approach to (2R,5S)- and (2S,5S)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 1 and 1a is described. The route starts with an alkylation reaction among the cyclopentanone N,N-dimethylhydrazone 6 and the chiral iodides (R)-3 or (S)-3, derived from the enantiomers of ethyl β-hydroxybutyrate, controlling the estereocenter at C-2 of the molecules. The alkylated products 7 and 7a were easily

  描述了对（2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷1和1a的非对映选择性方法。该路线以环戊酮N，N-二甲基hydr 6与手性碘化物（R）-3或（S）-3之间的烷基化反应开始，该碘化物来自β-羟基丁酸乙酯的对映异构体，控制酯中心在C-2处。分子。烷基化产物7和7a容易转化为1,8- O-TBS-1,8-二羟基-5-壬酸9和9a分四个步骤，随后在酸性介质中进行立体选择性螺酮缩合，得到化合物1和1a的Z：E混合物（1：2）。