avenacoside A | 132922-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: avenacoside A
• 英文别名: nuatigenin 3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside} 26-O-β-D-glucopyranoside；26-O-β-D-glucopyranosylnuatigenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside；Avenacoside A；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethyl-5'-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]spiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxolane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 132922-46-4
• 化学式: C₅₁H₈₂O₂₃
• 分子量: 1063.2
• InChiKey: XNKSKPFVXMYCKU-QTPGKRPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  355
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avenacoside A 在 hesperidinase 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 纽替皂苷元
  参考文献：
  名称：

  亚洲百合杂种花中的新呋喃甾烷甾体皂苷。

  摘要：

  亚洲百合百合（Lilium spp。）是由属于百合科的中华mart的种间杂交产生的。迄今为止，似乎没有对亚洲百合百合杂种进行任何植物化学工作。在当前的工作中，溶剂萃取，溶剂分馏以及重复的SiO2和ODS柱色谱法产生了三种新的甾体皂苷以及一种已知的avenacoside A（1）。基于广泛的光谱方法以及化学和生物学反应，确定了新的皂苷的化学结构为26-O-β-D-吡喃葡萄糖基核苷原3-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→2）-O- [（4-O-甲基）-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）]-β-d-吡喃葡萄糖苷（2），26-O-β-D -葡吡喃基葡糖苷原3-O-β-d-吡喃葡糖基-（1→4）-α-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-（6-乙酰氧基）-β-d-吡喃葡糖苷（3），和26-O-β-D-吡喃葡萄糖基葡聚糖苷3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O- [β

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.06.003

文献信息

• Steroidal Glycosides from the Aerial Parts of <i>Avena sativa</i> L. and Their Cytotoxic Activity
  作者：Akihito Yokosuka、Keita Ishihara、Tsuyoshi Yamada、Tomoki Iguchi、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05782

  日期：2021.12.8

  Twelve steroidal glycosides (1–12) were isolated from the aerial parts of Avena sativa L. (Poaceae). Among the isolated compounds, 1 was directly isolated from the plant for the first time, and 2–6 were new steroidal glycosides. The structures of 1–6 were determined by analysis of their spectroscopic data, chemical transformations, and chromatographic and spectroscopic analyses of the hydrolyzed products

  十二甾体糖苷（1 - 12）获自的地上部分分离燕麦L.（禾本科）。分离出的化合物中，有1种为首次从植物中直接分离得到，2～6种为新的甾体苷。的结构1 - 6被他们的光谱数据，化学转化，以及水解产物的色谱和光谱分析的分析来确定。化合物5和6是具有B环收缩骨架的新型甾体糖苷（B-nor steroid）。化合物1 , 9 ,图11和12对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞、MIA PaCa-2人胰腺癌细胞和A549人肺腺癌细胞具有细胞毒性，IC 50值范围为0.79至13.5μM。用1处理的 HL-60 细胞表现出凋亡特征，即核染色质凝聚、亚 G1 细胞的积累和 caspase-3 的激活。此外，在1处理的 HL-60 细胞中，线粒体膜电位的丧失和细胞色素c释放到细胞质中表明1通过线粒体依赖性细胞凋亡途径诱导细胞凋亡。
• Avenacosidase from oat: purification, sequence analysis and biochemical characterization of a new member of the BGA family of ?-glucosidases
  作者：Sabine Gus-Mayer、Harald Brunner、Hansj�rg A. W. Schneider-Poetsch、Wolfhart R�diger

  DOI：10.1007/bf00028858

  日期：1994.11

  of 55 amino acid residues was deduced from comparison of the cDNA sequence with the N-terminal sequence determined by Edman degradation of the mature protein. The presequence has the characteristics of a stroma-directing signal peptide; localization of As-P60 in plastids of oat seedlings was confirmed by western blotting. The amino acid sequence revealed significant homology (> 39% sequence identity)

  从黄化燕麦幼苗（Avena sativa L.）中分离出一种由60 kDa亚基组成的蛋白质（As-P60），其特征为avenacosidase，一种β-葡萄糖苷酶，属于燕麦针对真菌感染的防御系统。酶高度聚集；它由300-350 kDa的聚集体及其多聚体组成。通过冷冻/解冻解离导致酶活性完全丧失。用对硝基苯基衍生物作为底物，以降序排列的β-岩藻糖苷，β-葡糖苷，β-半乳糖苷，β-木糖苷研究了该酶的特异性。相应的邻硝基苯基糖苷不太被接受。用α-糖苷和β-硫葡糖苷未发现水解。制备抗As-P60抗血清，并将其用于分离编码As-P60的cDNA克隆。通过比较cDNA序列和通过成熟蛋白质的Edman降解确定的N端序列，推导出55个氨基酸残基的前序。该预定序列具有基质表达信号肽的特征。Western印迹证实了As-P60在燕麦幼苗质体中的定位。氨基酸序列显示出与作为双子叶植物防御机制组成部分的β-葡萄糖苷酶的显着同源性（>
• The amino acid sequence previously attributed to a protein kinase or a TCP1-related molecular chaperone and co-purified with phytochrome is a β-glucosidase
  作者：Sabine Gus-Mayer、Harald Brunner、Hansjörg A.W. Schneider-Poetsch、Friedrich Lottspeich、Christoph Eckerskorn、Rudolf Grimm、Wolfhart Rüdiger

  DOI：10.1016/0014-5793(94)00503-6

  日期：1994.6.20

  phytochrome was identified as avenacosidase, a β‐glucosidase which is part of the defense system of Avena sativa. An antiserum raised against P60 was used to isolate a cDNA clone coding for the complete amino acid sequence of P60. The cDNA‐derived amino acid sequence contained the partial sequences described before for a protein kinase [(1989) Planta 178, 199–206] and for a TCP1‐related molecular chaperone

  与光敏色素共纯化的 60 kDa 蛋白质 (P60) 被鉴定为燕麦糖苷酶，一种β-葡萄糖苷酶，是燕麦防御系统的一部分。针对 P60 产生的抗血清用于分离编码 P60 完整氨基酸序列的 cDNA 克隆。cDNA 衍生的氨基酸序列包含之前针对蛋白激酶 [(1989) Planta 178, 199-206] 和 TCP1 相关分子伴侣 [(1993) Nature 363, 644-647] 共同纯化的部分序列与光敏色素。我们得出结论，这些活动与少量污染物有关，并且仅获得了燕麦糖苷酶的序列。
• New furospirostane steroidal saponins from the flowers of Lilium Asiatic hybrids
  作者：Nhan Nguyen Thi、Yeong-Geun Lee、Kyeong-Hwa Seo、Hyoung-Geun Kim、Dae Young Lee、Nam-In Baek

  DOI：10.1016/j.carres.2019.06.003

  日期：2019.7

  Lilium Asiatic hybrids (Lilium spp.) are produced by interspecific crosses of Sinomartagon species belonging to Liliaceae. To date, no phytochemical work appears to have been conducted on Lilium Asiatic hybrids. In the current work, solvent extraction, solvent fractionation, and repeated SiO2 and ODS column chromatography yielded three new steroidal saponins along with a known one, avenacoside A (1)

  亚洲百合百合（Lilium spp。）是由属于百合科的中华mart的种间杂交产生的。迄今为止，似乎没有对亚洲百合百合杂种进行任何植物化学工作。在当前的工作中，溶剂萃取，溶剂分馏以及重复的SiO2和ODS柱色谱法产生了三种新的甾体皂苷以及一种已知的avenacoside A（1）。基于广泛的光谱方法以及化学和生物学反应，确定了新的皂苷的化学结构为26-O-β-D-吡喃葡萄糖基核苷原3-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→2）-O- [（4-O-甲基）-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）]-β-d-吡喃葡萄糖苷（2），26-O-β-D -葡吡喃基葡糖苷原3-O-β-d-吡喃葡糖基-（1→4）-α-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-（6-乙酰氧基）-β-d-吡喃葡糖苷（3），和26-O-β-D-吡喃葡萄糖基葡聚糖苷3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O- [β