4,5-dimethoxy-2-(2-oxo-2-phenyl-acetyl)-benzaldehyde | 1310569-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(2-oxo-2-phenyl-acetyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzaldehyde
• CAS: 1310569-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: WPRXHQDSFOJWDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  499.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-oxo-2-phenyl-acetyl)-benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.16h， 生成 马兜铃内酰胺 BII
  参考文献：
  名称：

  碘/水介导邻炔基芳酰基化合物的氧化及氧化产物在氮杂环合成中的应用

  摘要：

  报道了一种简单的碘/水介导的邻炔基芳酰基化合物三键氧化以提供三羰基化合物。该反应通过在相邻芳酰基的帮助下形成异色烯醇中间体而进行。产物三羰基化合物是通用的合成前体，在用单胺和二胺、肼和氨基醇处理后，可提供各种杂环支架，如异吲哚啉酮、酞嗪、苯并咪唑异喹啉酮、喹喔啉和苯并咪唑-喹喔啉杂化化合物。讨论了上述杂环形成的机理方面。最后，报告了异吲哚啉酮天然产物马兜铃内酰胺 BII 的短合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300046
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以93%的产率得到4,5-dimethoxy-2-(2-oxo-2-phenyl-acetyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻位甲酰基辅助邻炔基芳烃甲醛的碘/水系统氧化

  摘要：

  描述了通过碘/水系统将邻炔基芳烃甲醛氧化成三羰基化合物。该反应通过由甲酰基的分子内辅助形成的异色烯醇中间体发生。该程序应用于各种邻炔基芳烃甲醛，以良好到极好的收率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001746

文献信息

• Neighbouring Formyl Group Assisted Oxidation of o-Alkynylarenecarbaldehydes by an Iodine/Water System
  作者：Karuppusamy Sakthivel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.201001746

  日期：2011.5

  The oxidation of o-alkynylarenecarbaldehydes into tricarbonyl compounds by an iodine/water system is described. The reaction takes place via isochromenol intermediates formed by intramolecular assistance of the formyl group. The procedure was applied to various o-alkynylarenecarbaldehydes to afford the corresponding products in good to excellent yields.

  描述了通过碘/水系统将邻炔基芳烃甲醛氧化成三羰基化合物。该反应通过由甲酰基的分子内辅助形成的异色烯醇中间体发生。该程序应用于各种邻炔基芳烃甲醛，以良好到极好的收率提供相应的产品。
• Iodine/Water-Mediated Oxidation of<i>o</i>-Alkynylaroyl Compounds and Application of the Products of Oxidation in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Karuppusamy Sakthivel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.201300046

  日期：2013.6

  facile iodine/water-mediated oxidation of the triple bond of o-alkynylaroyl compounds to furnish tricarbonyl compounds is reported. The reaction proceeds through the formation of isochromenol intermediates by the assistance of the neighbouring aroyl group. The product tricarbonyl compounds are versatile synthetic precursors that, upon treatment with mono- and diamines, hydrazines and amino alcohols, afford

  报道了一种简单的碘/水介导的邻炔基芳酰基化合物三键氧化以提供三羰基化合物。该反应通过在相邻芳酰基的帮助下形成异色烯醇中间体而进行。产物三羰基化合物是通用的合成前体，在用单胺和二胺、肼和氨基醇处理后，可提供各种杂环支架，如异吲哚啉酮、酞嗪、苯并咪唑异喹啉酮、喹喔啉和苯并咪唑-喹喔啉杂化化合物。讨论了上述杂环形成的机理方面。最后，报告了异吲哚啉酮天然产物马兜铃内酰胺 BII 的短合成路线。