2-isobutylamino-1,4-naphthoquinone | 92248-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isobutylamino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(isobutylamino)naphthalene-1,4-dione；2-[(2-Methylpropyl)amino]naphthalene-1,4-dione；2-(2-methylpropylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 92248-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD26098324
• 分子量: 229.279
• InChiKey: NSFYHPSEVNGFRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutylamino-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2-isobutylamino-3-nitro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino(alkylamino)-3-nitro-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  The reaction of 2-amino(alkylamino)-1,4-naphthoquinones with nitrating mixture in concentrated sulfuric acid leads to the formation of 2-amino(alkylamino)-3-nitro-1,4-naphthoquinones.

  DOI：

  10.1134/s1070428014020110
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 1,4-萘醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-isobutylamino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u

文献信息

• Naphthoquinone-Directed C–H Annulation and C_sp³–H Bond Cleavage: One-Pot Synthesis of Tetracyclic Naphthoxazoles
  作者：Meining Wang、Chi Zhang、Li-Ping Sun、Chunyong Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo500572u

  日期：2014.5.16

  One-pot synthesis of tetracyclic naphthoxazole derivatives from electron-deficient naphthoquinones and alkynes was achieved via Rh(III)-catalyzed C–H activation and Csp3–H bond cleavage for the first time. This approach proceeds through a tandem cascade process involving substrate tautomerization, C–H activation, oxidative addition, cyclization, and aromatization. In addition, broad substrate scope

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。
• Peculiarities of the Reaction of 2-Amino-1,4-naphthoquinones with 2,2-Dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
  作者：L. M. Gornostaev、O. I. Fominykh、T. I. Lavrikova、Yu. G. Khalyavina、Yu. V. Gatilov、G. A. Stashina

  DOI：10.1134/s1070428019110125

  日期：2019.11

  —The reaction of 2-amino-1,4-naphthoquinones with ninhydrin at 50–60°C in acetic acid leads to 4b,11b-dihydroxy-4b,5-dihydrobenzo[f]indeno[1,2-b]indole-6,11,12(11bH)-triones. The products were isolated as hydrates, and, when heated in DMSO with methanesulfonic acid or in acetic acid in the presence of sulfuric acid, they converted into 13-R-benzo[f]isochromeno[4,3-b]indole-5,7,12(13H)-triones. The

  -2-氨基-1,4-萘醌与茚三酮在50–60°C的乙酸中反应，生成4b，11b-二羟基-4b，5-二氢苯并[ f ]茚并[1,2- b ]吲哚- 6,11,12（11 BH）-triones。分离出水合物形式的产物，当在DMSO中与甲磺酸或在乙酸中，在硫酸存在下加热时，将其转化为13-R-苯并[ f ]异色素[4,3 - b ]吲哚-5，7,12 （13 H）-三酮。4b的转换，11B二羟基4B，5-二氢苯并[率˚F ]茚并[1,2- b ]吲哚6,11,12（11 BH）-triones至13-R -苯并[ ˚F ] isochromeno [4,3- b ]吲哚-5,7,12（13硫酸在乙酸中的溶液中的H）-三酮与哈米特酸度函数呈线性关系。
• Synthesis of 6b,11b-dihydroxy-12-methylphenyl-11b,12-dihydrobenzo- [g]indeno[1,2-b]indole-5,6,7(6bH)-triones and 2-(3-hydroxy- 4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-2-yl)benzamides, their structure and antiproliferative activity
  作者：Leonid M. Gornostaev、Olga I. Fominykh、Tatyana A. Rukovets、Tatyana I. Lavrikova、Juliya G. Khalyavina、Alexander А. Shtil、Alexei V. Shunaev、Sergey F. Dunaev、Elena V. Murashova、Vladimir V. Chernyshev

  DOI：10.1007/s10593-020-02621-8

  日期：2020.1

  Methods of synthesis of 6b,11b-dihydroxy-12-methylphenyl-11b,12-dihydrobenzo[g]indeno[1,2-b]indole-5,6,7(6bH)-triones and 2-(3-hydroxy-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-2-yl)benzamides are proposed. It was found that 6b,11b-dihydroxy-12-(3-methylphenyl)- 11b,12-dihydrobenzo[g]indeno[1,2-b]indole-5,6,7(6bH)-trione exists as two stereoisomers. The antiproliferative activity of 6b,11b-dihydroxy-12-methylphenyl-11b

  6b，11b-二羟基-12-甲基苯基-11b，12-二氢苯并[ g ]茚并[1,2 - b ]吲哚-5,6,7 （6b H）-三酮和2-（3-羟基）的合成方法提出了-4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-2-基）苯甲酰胺。发现6b，11b-二羟基-12-（3-甲基苯基）-11b，12-二氢苯并[ g ]茚并[1,2 - b ]吲哚-5,6,7（6b H）-三酮以两个形式存在。立体异构体。6b，11b-二羟基-12-甲基苯基-11b，12-二氢苯并[ g ]茚并[1,2 - b ]吲哚-5,6,7 （6b H）-三酮和2-（3-羟基）的抗增殖活性-4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-苯并[已经建立了针对人肿瘤和非肿瘤细胞的f ]吲哚-2-基）苯甲酰胺及其对这种活性的表现很重要的结构特征。
• Reactions of 1,4-naphthoquinone and 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone with ninhydrin
  作者：L. M. Gornostaev、O. I. Fominyh、T. I. Lavrikova、Yu. G. Khalyavina、Yu. V. Gatilov、G. A. Stashina

  DOI：10.1007/s11172-019-2420-8

  日期：2019.1

  Abstract1,4-Naphthoquinone and 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone react with ninhydrin to give 2-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)naphthalene-1,4-dione and 8-hydroxy- 2-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)naphthalene-1,4-dione, respectively.

  摘要1,4-萘醌和5-羟基-1,4-萘醌与茚三酮反应生成2-(2-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-inden-2-yl)naphthalene-1 ,4-dione 和 8-hydroxy-2-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)naphthalene-1,4-dione。
• Manganese(III) acetate initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and ethyl nitroacetate
  作者：Che-Ping Chuang、Yi-Lung Wu、Ming-Chyuan Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00646-8

  日期：1999.9

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and ethyl nitroacetate is described. Nitromethyl radical 1 can be generated effectively from the oxidation of ethyl nitroacetate by manganese(III) acetate. Naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-diones, benzo[f]indole-4,9-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones were prepared effectively from readily available 1,4-naphthoquinones

  描述了锰（III）引发的1，4-萘醌与硝基乙酸乙酯之间的氧化自由基反应。硝基甲基自由基1可以有效地从硝基乙酸乙酯的由乙酸锰氧化而产生。从容易获得的1,4-萘醌有效地制备萘并[2,3 - d ]异恶唑-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮和硝基乙酸乙酯。