1-(9H-fluoren-9-ylidene)propan-2-one | 83759-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9H-fluoren-9-ylidene)propan-2-one
• 英文别名: 1-(fluoren-9-ylidene)propan-2-one；1-fluoren-9-ylidene-propan-2-one；1-Fluoren-9-ylidenepropan-2-one；1-fluoren-9-ylidenepropan-2-one
• CAS: 83759-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: KFMKQXCQLRLQON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-9H-fluoren-9-ol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(9H-fluoren-9-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899

文献信息

• β-Elimination of the isonitrile group in alkylation reactions of C–H acids activated by the isonitrile function
  作者：Mikołaj Jawdosiuk、Maciej Umiński

  DOI：10.1039/c39820000979

  日期：——

  During phase-transfer alkylation of the isonitriles R1R2CHNC with X–CH2–Y, where X is a leaving group and Y an electron withdrawing group, some of the alkylation products undergo β-elimination of the isonitrile function to yield R1R2CCHY.

  在异氰酸酯R 1 R 2 CHNC用X–CH 2 –Y进行相转移烷基化的过程中，其中X是一个离去基团，Y是一个吸电子基团，一些烷基化产物会经历β-消除的异腈官能团，从而生成R 1 R 2 C CHY。
• Photochemical reactions of chromium-alkoxycarbene complexes with stabilized ylides to produce push-pull captodative allenes
  作者：Michael R. Sestrick、Michael Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00037a008

  日期：1992.5

  Photolysis of chromium alkoxycarbene complexes in the presence of stabilized ylides produced allenes having effect withdrawing groups on C-1 and electron donating groups on C-3. These highly reactive captodative allenes rearranged to 1,3-substituted-1,3-dienes under mildly acidic conditions and hydrolyzed to γ-ket-α,β-unsaturated esters, both in excellent yield

  在稳定的叶立德存在下，铬烷氧基卡宾配合物的光解产生丙二烯，其在 C-1 上具有吸电子基团和在 C-3 上具有给电子基团。这些高反应性的捕获丙二烯在弱酸性条件下重排为 1,3-取代-1,3-二烯并水解为 γ-酮-α,β-不饱和酯，两者均以优异的产率
• Remarkable substituent effects on the chemoselectivity of rhodium(II) carbenoids derived from N-(2-diazo-3-oxobutyryl)-L-phenylalanine esters
  作者：Florencio Zaragoza

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00464-j

  日期：1995.8

  Four different N-(alkyl/aryl)-N-(2-diazo-3-oxobutyryl)-L-phenylalanine methyl esters 1b-e have been synthesized and subjected to rhodium(II) acetate catalyzed diazodecomposition. Thereby a strong dependence of the product distribution from the type of nitrogen bound substituent was observed. The bis(4-chlorophenyl)methyl derivative 1b provided similar products in comparable yields as the benzhydryl

  已经合成了四种不同的N-（烷基/芳基）-N-（2-重氮-3-氧代丁酰基）-L-苯丙氨酸甲酯1b- e，并进行了乙酸铑（II）催化的重氮分解。因此，观察到产物分布与氮键合取代基的类型有很强的依赖性。双（4-氯苯基）甲基衍生物1b以可比的产率提供了与二苯甲基衍生物1a相似的产物。的Ñ - [二（2-甲苯基）甲基] diazoamide 1C只得到环庚并[c]吡咯4C，而Ñ -芴衍生物1D得到，在治疗的Rh 2（OAc）4，主要是螺内酰胺5d。所述ñ - （4-硝基苯基）diazoamide 1E得到，在相同条件下，将硝基吲哚7。
• A simple route to 9-fluorenylidenes by domino Suzuki/Heck coupling reactions
  作者：Sunanda Paul、Tumpa Gorai、Arijit Koley、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.148

  日期：2011.8

  A palladium catalyzed domino intermolecular Suzuki followed by intramolecular Heck coupling is described. This strategy afforded a novel and convenient synthesis of various 9-fluorenylidene derivatives in one-pot under relatively mild reaction condition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。