ethyl (E)-3-trimethylsilyloxypropenoate | 74649-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-trimethylsilyloxypropenoate
• 英文别名: (E)-Ethyl-3-trimethylsiloxypropenoat；ethyl (E)-3-trimethylsilyloxyprop-2-enoate
• CAS: 74649-13-1；127209-20-5；74649-14-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃Si
• 分子量: 188.299
• InChiKey: BQTQNWNOHAFMOP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Ethyl-3-trimethylsiloxypropenoat 、 ethyl (E)-3-trimethylsilyloxypropenoate 、 sodium ethanolate 、 六甲基磷酰三胺 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOEHLISCH B.; GIERING W., SYNTHESIS, 1980, NO 3, 231-232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium (E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate 、 三甲基氯硅烷 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOEHLISCH B.; GIERING W., SYNTHESIS, 1980, NO 3, 231-232

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 samarium diiodide 、 水 、 ethyl (E)-3-trimethylsilyloxypropenoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-N-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Cross-Coupling of Nitrones with β-Silyl Acrylates: Synthesis of (+)-Australine

  摘要：

  The SmI2-mediated cross-coupling of nitrones with beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters, followed by zinc reduction, allows an efficient and highly diastereoselective preparation of beta-silyl lactams, which are precursors of beta-hydroxy lactams through Tamao-Fleming oxidation. By applying the method to a cyclic, carbohydrate-derived nitrone, a new synthesis of (+)-australine has been realized in only 11 steps and in 21% overall yield from L-xylose.

  DOI：

  10.1021/ol203396s

文献信息

• Foehlisch, Baldur; Giering, Werner, Synthesis, 1980, # 3, p. 231 - 232
  作者：Foehlisch, Baldur、Giering, Werner

  DOI：——

  日期：——