2,4,5-triphenyl-2,3-pyrazol-1(5H)-one | 40849-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,5-triphenyl-2,3-pyrazol-1(5H)-one
• 英文别名: 1,3,4-triphenyl-2-pyrazolin-5-one；2,4,5-triphenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；2,4,5-triphenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 40849-04-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: GFHDICCGOATLRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  468.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 、 2,4,5-triphenyl-2,3-pyrazol-1(5H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮与炔丙醇的酸催化烯基化反应

  摘要：

  已经开发了吡唑啉酮与炔丙基醇的 TsOH 催化的烯基化反应。已建立的反应体系对广泛的吡唑酮和炔丙醇具有良好的耐受性。该工艺具有操作简单、易于放大、收率高的显着特点。特别是，将药物相关的吡唑酮骨架和丙二烯基整合到一个分子中不仅丰富了吡唑酮支架的结构多样性，而且还可能有助于更广泛的生物活性。此外， 3aa很容易实现克级合成，收率和效率基本保持不变，使该工艺的实际应用更加突出。

  DOI：

  10.1039/d1ob00592h
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylacetophenone phenylhydrazone 、 碳酸二乙酯 生成 2,4,5-triphenyl-2,3-pyrazol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Wilson, Jana D.; Fulmer, Tammy D.; Dasher, Lisette P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 389 - 391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-mediated cross-dehydrogenative coupling of pyrazolones and alkenes
  作者：Kai Yang、Xiaoze Bao、Ye Yao、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c8ob01645c

  日期：——

  An iodine-mediated alkenylation of pyrazolones with simple alkenes under an air atmosphere has been developed. By this protocol, the pharmaceutically relevant pyrazolone scaffold was directly adorned with a readily transformable olefinic functional group through a cross-dehydrogenative coupling process in moderate to excellent yields. The coupling products could be facilely manipulated by, for example

  已经开发了在空气气氛下用吡咯烷酮与简单烯烃进行碘介导的烯基化反应。通过该协议，可药用的吡唑啉酮骨架通过交叉脱氢偶联过程直接以易于转化的烯烃官能团修饰，产率中等至优异。偶联产物可以容易地通过例如Heck反应和氢化处理来操纵，从而使吡唑啉酮衍生物富集。在观察反应中间体和机理实验的基础上，提出了两种可能的反应途径。
• A Novel Route to 2,3-Pyrazol-1(5<i>H</i>)-ones via Palladium-Catalyzed Carbonylation of 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Robert K. Boeckman,、Jessica E. Reed、Ping Ge

  DOI：10.1021/ol016565x

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]A novel Pd(0)-catalyzed carbonylation of both isolable 1,2-diaza-1,3-butadienes and those generated in situ by extrusion of SO2 and CO2 from heterocyclic precursors is described. The reaction proceeds at room temperature to 110 degreesC under 1-2 atm of CO to afford 2,3-pyrazol-1(5H)-ones in good to excellent yields. The effect of catalyst structure and stability on the carbonylation reaction is evaluated.