tigogenin-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside | 110124-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tigogenin-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: tigogenin 3-O-β-D-glucopyranosyl(1->4)-β-D-galactopyranoside；(3beta,5alpha,25R)-Spirostan-3-yl 4-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 110124-76-0
• 化学式: C₃₉H₆₄O₁₃
• 分子量: 740.929
• InChiKey: GUSVHVVOABZHAH-WDIHZTOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  862.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tigogenin-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 剑麻皂素
  参考文献：
  名称：

  Steroid glycosides of the roots ofCapsicum annuum. II. The structure of the capsicosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598758
• 作为产物：
  描述：

  tigogenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到tigogenin-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  替高配基皂苷的高效一锅合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了天然存在的替高配基三糖苷 1a 及其带有不同碳水化合物部分的三种衍生物 1b-d 的有效合成及其抗肿瘤活性。带有未保护的2,4-OH或4-OH基团的部分保护的硫代半乳糖苷用于促进一锅连续多步骤糖基化的区域选择性反应，这显着简化了目标分子的合成。通过 CCK-8 测定评估，合成皂苷 1a-d 对人上皮宫颈癌细胞 (HeLa) 的抗肿瘤活性比阳性对照顺铂高得多。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.10.015

文献信息

• Beshornin and beshornoside, steroidal saponins of Beshorneria yuccoides
  作者：Pavel K. Kintia、Valentin A. Bobeyko、Ivan P. Dragalin、Stepan A. Shvets

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80165-9

  日期：1982.1

  Two new saponins beshornin and beshornoside have been isolated from the methanolic extract of Beshorneria yuccoides leaves and their structures elucidated. Beshornin is 3-O-[α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β- d -glucopyranosyl- (1 → 2)-[α- l -rhamnopyranosyl-(1 -+ 4)-P-D-glucopyranosyl-(1 → 3)]-β- d -glucopyranosyl-(1 → 4)-β- d - galactopyranosyl-(25R)-5α-spirostan-3β-ol, whereas beshornoside is 3-O-[α-

  摘要 从丝瓜叶甲醇提取物中分离得到了两种新的皂角甙和皂角甙，并阐明了它们的结构。Beshornin 是 3-O-[α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β-d -glupyranosyl- (1 → 2)-[α- l -rhamnopyranosyl-(1 -+ 4)-PD-glupyranosyl-( 1 → 3)]-β- d -吡喃葡萄糖基-(1 → 4)-β- d - 吡喃半乳糖-(25R)-5α-spirostan-3β-ol，而 beshornoside 是 3-O-[α-l-rhamnopyranosyl- (1 → 4)- β- d )-吡喃糖基-(1 → 2)]-[α-l-吡喃鼠李糖基-(1 → 4)-β-d-吡喃葡萄糖基-(1 → 3)]-β-d-吡喃葡萄糖基- (1 → 4)-β- d -吡喃半乳糖基 26-O-[β- d ]-吡喃葡萄糖基-(25R)-5α-呋喃坦-3β
• Total synthesis and cytotoxicity evaluation of the spirostanol saponin gitonin
  作者：Yong Li、Xun Lv、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/d3ob02101g

  日期：——

  commercially available isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside (IPTG) and tigogenin. A cascade two-step glycosylation and Schmidt's inverse procedure significantly facilitated the synthesis of gitonin and its derivatives. The cytotoxic activities of gitonin and its structural analogues were evaluated against A549, HepG2, and MCF-7, and most of them exhibited moderate to excellent inhibitory activity. Our study

  由市售的异丙基 β- D -1-硫代半乳糖苷 (IPTG) 和替高配元，通过 12 个步骤（最长的线性序列）有效合成了螺甾烷皂苷 gitonin，总产率为 18.5%。级联两步糖基化和施密特逆过程显着促进了 gtonin 及其衍生物的合成。对A549、HepG2和MCF-7的Gtonin及其结构类似物的细胞毒活性进行了评估，其中大多数表现出中等至优异的抑制活性。我们的研究表明，从 gitonin 中去除 β- D-吡喃半乳糖基残基（连接在葡萄糖单元的 C-2 处）不会降低抑制活性；然而，糖单元的进一步裂解可能会严重降低活性。对这些癌细胞系的生物测定还表明，苷元上 2α-羟基的存在削弱了设计的皂苷的细胞毒性。
• Steroid glycosides of the roots ofCapsicum annuum. II. The structure of the capsicosides
  作者：E. V. Gutsu、P. K. Kintya、G. V. Lazur'evskii

  DOI：10.1007/bf00598758

  日期：——
• Efficient one-pot synthesis of tigogenin saponins and their antitumor activities
  作者：Guofeng Gu、Lian An、Min Fang、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2013.10.015

  日期：2014.1

  An efficient synthesis of naturally occurring tigogenin triglycoside 1a and its three derivatives 1b-d bearing different carbohydrate moieties, as well as their antitumor activities, is described. Partially protected thiogalactosides bearing unprotected 2,4-OH or 4-OH groups were used to facilitate regioselective reactions for one-pot sequential multi-step glycosylation, which has significantly simplified

  描述了天然存在的替高配基三糖苷 1a 及其带有不同碳水化合物部分的三种衍生物 1b-d 的有效合成及其抗肿瘤活性。带有未保护的2,4-OH或4-OH基团的部分保护的硫代半乳糖苷用于促进一锅连续多步骤糖基化的区域选择性反应，这显着简化了目标分子的合成。通过 CCK-8 测定评估，合成皂苷 1a-d 对人上皮宫颈癌细胞 (HeLa) 的抗肿瘤活性比阳性对照顺铂高得多。