(E)-1-chloro-2-methylhex-2-ene | 960158-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-1-chloro-2-methylhex-2-ene
• CAS: 960158-82-1
• 化学式: C₇H₁₃Cl
• 分子量: 132.633
• InChiKey: RGUJCNDHRVHVPK-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2-methylhex-2-ene 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 (η⁵-C5Me5)2-(Zr=O)-(4-(3-phenylpropyl)pyridin-1-yl) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到Tert-butyl-dimethyl-(2-methylhex-1-en-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过锆介导的 SN2' 取代烯丙基氯化物形成受保护的烯丙基醇的区域和立体特异性

  摘要：

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。

  DOI：

  10.1021/ja075967i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基己-2-烯-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-1-chloro-2-methylhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过锆介导的 SN2' 取代烯丙基氯化物形成受保护的烯丙基醇的区域和立体特异性

  摘要：

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。

  DOI：

  10.1021/ja075967i

文献信息

• A highly stereoselective transformation of carboxylic esters to trisubstituted olefins via cationic cyclopropyl–allyl rearrangement of sulfonates of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols
  作者：Dzmitry G. Kananovich、Alaksiej L. Hurski、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.172

  日期：2007.11

  Methanesulfonates of readily available cis-1,2-disubstituted cyclopropanols on reaction with magnesium bromide in diethyl ether undergo cyclopropyl–allyl rearrangement to afford allyl bromides, with an (E)-trisubstituted double bond, as main products. The amount of the corresponding (Z)-isomers did not exceed 5% when the reaction was performed at 0 °C, and the major concomitant products were the regioisomeric

  与溴化镁在乙醚中反应时，易得的顺式1,2,2-二取代的环丙醇的甲磺酸盐进行环丙基-烯丙基重排，得到具有（E）-三取代的双键的烯丙基溴，作为主要产物。当反应在0℃下进行时，相应的（Z）-异构体的量不超过5％，并且主要的伴随产物是区域异构的二级溴化物。与主要的（E）-二取代的烯丙基溴相比，后者对硫，磷和氢亲核试剂的反应性足够低，并且这些反应适合于立体选择性地制备三取代的烯烃。
• Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Alcohols via Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Chlorides
  作者：Richard J. Fox、Gojko Lalic、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja075967i

  日期：2007.11.1

  regio- and stereospecific SN2‘ substitution reaction between a zirconium oxo complex and allylic chloride has been achieved. The resulting allylic alcohol or TBS-protected allylic ether products were isolated in good to excellent yields with a wide range of E-allylic chlorides. A mechanism for the SN2‘ allylic substitution consistent with kinetic, stereochemical, and secondary isotope effect studies

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。