1,1',6,6',7,7'-hexamethoxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene | 38146-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1',6,6',7,7'-hexamethoxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene
• 英文别名: 1,6,7,1',6',7'-Hexamethoxy-3,3'-dimethyl-[2,2']binaphthyl；1,1',6,6',7,7'-hexamethoxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthyl；(+/-)-Desapogossypol-hexamethylether；1,6,7-Trimethoxy-3-methyl-2-(1,6,7-trimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)naphthalene
• CAS: 38146-76-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: PXPZFWWDBVUZKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293.5-295.5 °C
• 沸点：
  539.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',6,6',7,7'-hexamethoxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene 在 三溴化硼 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthyl-1,1',6,6',7,7'-hexaol
  参考文献：
  名称：

  作为抗凋亡 B 细胞淋巴瘤/白血病-2 (Bcl-2) 家族蛋白的泛活性抑制剂的阿朴棉酚衍生物

  摘要：

  在核磁共振 (NMR) 结合分析和计算对接研究的指导下，合成了一系列 5,5' 取代的阿朴棉酚衍生物，产生了抗凋亡 Bcl-2 家族蛋白的有效泛活性抑制剂。化合物8r抑制 BH3 肽与 Bcl-X L、Bcl-2、Mcl-1 和 Bfl-1 的结合，IC 50值分别为 0.76、0.32、0.28 和 0.73 μM。该化合物还有效抑制人肺癌和 BP3 人 B 细胞淋巴瘤细胞系的细胞生长，EC 50值分别为 0.33 和 0.66 μM。化合物8r对bax -/- bak -/-几乎没有细胞毒性细胞，表明它通过预期的机制杀死癌细胞。该化合物还在转基因小鼠中显示出体内功效，其中 Bcl-2 在脾脏 B 细胞中过度表达。连同其相对于化合物2 (apogossypol)改进的化学、血浆和微粒体稳定性，化合物8r代表了开发基于细胞凋亡的新型癌症疗法的有前途的药物先导。

  DOI：

  10.1021/jm900472s
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 正丁基锂 、 乙醚 、 溴 、 sodium methylate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 生成 1,1',6,6',7,7'-hexamethoxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Reactions of Gossypol. IV. The Synthesis of Desapogossypol Hexamethyl Ether^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a046

文献信息

• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellechia Maurizio

  公开号：US20100267781A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, or NHSO 2 X, wherein X is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, alkylaryl, substituted alkylaryl, heterocycle, or substituted heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈朴和其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地是H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX或NHSO2X，其中X是氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基、取代烷基芳基、杂环或取代杂环。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• APOGOSSYPOLONE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20110112112A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The disclosure provides compounds and methods of using Apogossypolone derivatives for treating diseases and disorders. In particular, the disclosure provides compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or solvate thereof, and provides methods for the preparation of compounds of Formula I; and methods for treating cancer, autoimmune diseases, and inflammation by administering a compound of Formula I.

  本公开提供了使用Apogossypolone衍生物治疗疾病和疾病的化合物和方法。具体而言，本公开提供了式I的化合物：或其药学上可接受的盐，水合物或溶剂和制备式I化合物的方法；以及通过给予式I化合物治疗癌症，自身免疫性疾病和炎症的方法。
• Napthalene-Based Inhibitors of Anti-Apoptotic Proteins
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20120015992A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, or NHSO 2 X, wherein X is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, alkylaryl, substituted alkylaryl, heterocycle, or substituted heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  本文披露了使用阿泊果酚及其衍生物治疗炎症的方法。此外，还提供了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化物：其中每个R独立地为H、C（O）X、C（O）NHX、NH（CO）X、SO2NHX或NHSO2X，其中X为氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基、取代烷基芳基、杂环或取代杂环。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• A regioselective route to gossypol analogs: the synthesis of gossypol and 5,5'-didesisopropyl-5,5'-diethyl gossypol
  作者：Peter C. Meltzer、Patricia Herlihy Bickford、Gail Lambert

  DOI：10.1021/jo00217a021

  日期：1985.8
• Structure of Gossypol.¹ XIV. Apogossypolic Acid
  作者：Roger Adams、R. C. Morris、D. J. Butterbaugh、E. C. Kirkpatrick

  DOI：10.1021/ja01276a048

  日期：1938.9