(2S)-5-chloro-2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one | 1374021-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2S)-5-chloro-2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1374021-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: PISKVVJYFJMKNJ-FEAKQIBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂醛 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 硅酸四乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S)-5-chloro-2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由亚胺和2-氨基苯甲酰胺催化不对称合成二氢喹唑啉酮

  摘要：

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100849

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydroquinazolinones from Imines and 2-Aminobenzamides
  作者：Dao-Juan Cheng、Yu Tian、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100849

  日期：2012.4.16

  An unprecedented catalytic asymmetric synthesis of aminal‐containing heterocyclic compounds has been developed from imines and tethered nitrogen/nitrogen nucleophiles. In the presence of 10 mol% of a commercially available chiral phosphoric acid, a range of aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic imines react with 2‐aminobenzamides to give dihydroquinazolinones in good to excellent yields and ee.

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。