1-benzyl-5-(bromomethyl)piperidin-2-one | 744212-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(bromomethyl)piperidin-2-one
• CAS: 744212-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: KMESRUBBSWWTAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟吡啶酮 、 1-benzyl-5-(bromomethyl)piperidin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到(+/-)-1-((1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methoxy)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Kuraramine

  摘要：

  报告首次报道了通过氧化裂解(-)-N-甲基胞嘧啶合成(+)-仓胺。报告还介绍了另一种合成(+)-呋喃丙胺的方法，但未获成功，这种方法是基于扩展分子内烯醇加成协议，该协议此前曾成功应用于胞嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219377
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-1-(苯基甲基)-2-哌啶酮 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-(bromomethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的简短合成。

  摘要：

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。

  DOI：

  10.1039/b405275g

文献信息

• Intramolecular 1,6-Addition to 2-Pyridones. Mechanism and Synthetic Scope.
  作者：Timothy Gallagher、Ian Derrick、Patrick M. Durkin、Claire A. Haseler、Christoph Hirschhäuser、Pietro Magrone

  DOI：10.1021/jo100514a

  日期：2010.6.4

  2-pyridone moiety, a reaction that has found application in the synthesis of the lupin alkaloids, have been probed. This nucleophilic addition process has been shown to be reversible and favored in the case of (less stabilized) amide and lactam enolates, which readily form five- and six-membered bi-/tricyclic products. Alternative enolates (ketone, ester, thiolactam) and a variety of different acceptors (isoquinolinone

  探究了在2-吡啶酮部分中烯醇化物的分子内1，6-加成的范围和局限性，该反应已发现在羽扇豆生物碱的合成中得到应用。已经证明这种亲核加成过程是可逆的，并且在（稳定性较差的）酰胺和内酰胺烯酸酯（易于形成五元和六元双/三环产物）的情况下受到青睐。已评估了备选的烯醇化物（酮，酯，硫代内酰胺）和各种不同的受体（异喹啉酮，嘧啶酮，吡嗪酮，吡啶并吡嗪酮），并使用包括原位红外在内的多种技术鉴定和表征了一系列竞争性副反应。
• Lactam Enolate-Pyridone Addition: Synthesis of 4-Halocytisines
  作者：Timothy Gallagher、Patrick Durkin、Pietro Magrone、Stella Matthews、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1055/s-0030-1259006

  日期：2010.11

  The application of a lactam enolate-pyridone addition sequence, originally developed for cytisine, has been applied successfully to generate the first examples of 4-halocytisines. Variation of the lactam component provides cyfusine and 4-fluorocyfusine.

  内酰胺烯醇-吡啶酮加成序列最初是为胞嘧啶开发的，现已成功应用于生成首批 4-卤代胞嘧啶。内酰胺成分的变化提供了 cyfusine 和 4-氟 cyfusine。
• A short synthesis of (±)-cytisine
  作者：Candice Botuha、Carl M. S. Galley、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b405275g

  日期：——

  The synthesis of racemic cytisine has been completed using (i)N-selective alkylation of 6-bromopyridone with bromide and (ii) Pd(0) mediated intramolecular alpha-arylation of lactam as key steps to achieve rapid assembly of the tricyclic core skeleton of the lupin alkaloids.

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。
• Synthesis of (+)-Kuraramine
  作者：Timothy Gallagher、Fabio Frigerio、Claire Haseler

  DOI：10.1055/s-0029-1219377

  日期：2010.3

  The first synthesis of (+)-kuraramine via oxidative cleavage of (-)-N-methylcytisine is reported. An alternative but unsuccessful approach to (+)-kuraramine is also described based on extending an intramolecular enolate addition protocol that had previously been applied successfully to cytisine.

  报告首次报道了通过氧化裂解(-)-N-甲基胞嘧啶合成(+)-仓胺。报告还介绍了另一种合成(+)-呋喃丙胺的方法，但未获成功，这种方法是基于扩展分子内烯醇加成协议，该协议此前曾成功应用于胞嘧啶的合成。