(2S,10S)-2,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-tridecanone | 214753-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,10S)-2,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-tridecanone
• 英文别名: (2S,10S)-2,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]tridecan-6-one
• CAS: 214753-57-8
• 化学式: C₂₅H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 458.873
• InChiKey: MMABHAKWTOPTPR-GMAHTHKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,10S)-2,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-tridecanone 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2R,6R,8S)-2-methyl-8-propyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过有机ob酸酯的手性合成。47.使用（+/-）-异樟脑基二氯硼烷有效合成不对称酮和对映体纯的螺缩酮。

  摘要：

  现成的且稳定的（+/-）-异樟脑基二氯硼烷[（+/-）-IpcBCl（2）]使用原位还原-氢硼化方案方便地用于两个不同烯烃的逐步氢硼化，从而得到混合的三烷基硼烷IpcBR（1 R（2）。通过用醛RCHO处理从这些三烷基硼烷中方便地消除α-pine烯，提供了硼酸酯R（1）R（2）BOCH（2）R。通过建立的方法，该中间体很容易以高收率和高纯度转化为不对称酮R（1）COR（2）。该方法已成功地应用于光学纯的TBS醚保护的均烯丙基醇作为烯烃进行逐步硼氢化的对映体纯螺环酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo980989w
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium 3-ethylpentan-3-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,10S)-2,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-tridecanone
  参考文献：
  名称：

  通过有机ob酸酯的手性合成。47.使用（+/-）-异樟脑基二氯硼烷有效合成不对称酮和对映体纯的螺缩酮。

  摘要：

  现成的且稳定的（+/-）-异樟脑基二氯硼烷[（+/-）-IpcBCl（2）]使用原位还原-氢硼化方案方便地用于两个不同烯烃的逐步氢硼化，从而得到混合的三烷基硼烷IpcBR（1 R（2）。通过用醛RCHO处理从这些三烷基硼烷中方便地消除α-pine烯，提供了硼酸酯R（1）R（2）BOCH（2）R。通过建立的方法，该中间体很容易以高收率和高纯度转化为不对称酮R（1）COR（2）。该方法已成功地应用于光学纯的TBS醚保护的均烯丙基醇作为烯烃进行逐步硼氢化的对映体纯螺环酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo980989w

文献信息

• Chiral Synthesis via Organoboranes. 47. Efficient Synthesis of Unsymmetrical Ketones and Enantiomerically Pure Spiroketals Using (±)-Isopinocampheyldichloroborane
  作者：Herbert C. Brown、Shekhar V. Kulkarni、Uday S. Racherla、Ulhas P. Dhokte

  DOI：10.1021/jo980989w

  日期：1998.10.1

  intermediate was readily converted into the unsymmetrical ketones, R(1)COR(2), in high yields and purity, by an established method. This methodology was successfully applied to the synthesis of enantiomerically pure spiroketals using optically pure TBS ether protected homoallylic alcohols as the alkenes for stepwise hydroboration.

  现成的且稳定的（+/-）-异樟脑基二氯硼烷[（+/-）-IpcBCl（2）]使用原位还原-氢硼化方案方便地用于两个不同烯烃的逐步氢硼化，从而得到混合的三烷基硼烷IpcBR（1 R（2）。通过用醛RCHO处理从这些三烷基硼烷中方便地消除α-pine烯，提供了硼酸酯R（1）R（2）BOCH（2）R。通过建立的方法，该中间体很容易以高收率和高纯度转化为不对称酮R（1）COR（2）。该方法已成功地应用于光学纯的TBS醚保护的均烯丙基醇作为烯烃进行逐步硼氢化的对映体纯螺环酮的合成。