3-(2-呋喃基)-N-(6-甲基-2-吡啶基)丙酰胺 | 827598-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(2-呋喃基)-N-(6-甲基-2-吡啶基)丙酰胺
• 英文名称: 3-furan-2-yl-N-(6-methyl-pyridin-2-yl)-propionamide
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-N-(6-methylpyridin-2-yl)propanamide
• CAS: 827598-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: YUKRCEFTPNILEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-呋喃基)-N-(6-甲基-2-吡啶基)丙酰胺 、 2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-乙酸甲酯 在 苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 exo-{1-[2-(6-methyl-pyridin-2-ylcarbamoyl)-ethyl]-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl}-acetic acid methyl ester 、 endo-{1-[2-(6-methyl-pyridin-2-ylcarbamoyl)-ethyl]-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自我复制与反应性二元复合物——通过简单的结构修饰来操纵识别介导的环加成。

  摘要：

  通过在反应物种类上引入互补识别位点，可以提高呋喃和马来酰亚胺之间的 Diels-Alder 环加成反应速率和选择性。其他结构元素的微妙操作允许通过自我复制或形成预反应二元复合物来产生观察到的速率增强和选择性。

  DOI：

  10.1039/b406862a
• 作为产物：
  描述：

  3(2-呋喃)丙酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 3-(2-呋喃基)-N-(6-甲基-2-吡啶基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  自我复制与反应性二元复合物——通过简单的结构修饰来操纵识别介导的环加成。

  摘要：

  通过在反应物种类上引入互补识别位点，可以提高呋喃和马来酰亚胺之间的 Diels-Alder 环加成反应速率和选择性。其他结构元素的微妙操作允许通过自我复制或形成预反应二元复合物来产生观察到的速率增强和选择性。

  DOI：

  10.1039/b406862a

文献信息

• Self-replication vs. reactive binary complexes—manipulating recognition-mediated cycloadditions by simple structural modifications
  作者：Russell J. Pearson、Eleftherios Kassianidis、Alexandra M. Z. Slawin、Douglas Philp

  DOI：10.1039/b406862a

  日期：——

  rate of reaction and the selectivity of a Diels-Alder cycloaddition between a furan and a maleimide can be enhanced by the introduction of complementary recognition sites on the reactant species. Subtle manipulation of other structural elements allows the generation of the observed rate enhancements and selectivities through either self-replication or formation of a pre-reactive binary complex.

  通过在反应物种类上引入互补识别位点，可以提高呋喃和马来酰亚胺之间的 Diels-Alder 环加成反应速率和选择性。其他结构元素的微妙操作允许通过自我复制或形成预反应二元复合物来产生观察到的速率增强和选择性。