5-Deuterio-2-methylphenol | 116467-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Deuterio-2-methylphenol
• CAS: 116467-71-1
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 109.132
• InChiKey: QWVGKYWNOKOFNN-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deuterio-2-methylphenol 、 溴 生成 2,4-dibromo-3-deuterio-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  CHAO H. S.-I.; BERCHTOLD G. A.; BOYD D. R.; DYNAK J. N.; TOMASZEWSKI J. E+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 9, 1948-1950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-deuteriotoluene 生成 5-Deuterio-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  ZADOK E.; MAZUR Y., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 51, 4955-4958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and Regioselective Direct Hydroxylation of Arenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Divanadium-Substituted Phosphotungstate
  作者：Keigo Kamata、Taiyo Yamaura、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201201605

  日期：2012.7.16

  Peroxide in, phenol out: The catalyst [γ‐PW10O38V2(μ‐OH)2]3− showed high activity in the hydroxylation of various aromatic compounds with aqueous H2O2. The system was regioselective, producing para‐phenols from monosubstituted benzene derivatives. Furthermore, alkylarenes with reactive side‐chain CH bonds could be chemoselectively hydroxylated without significant formation of side‐chain oxygenated

  过氧化物，酚出：将催化剂[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-表明在各种芳族化合物与水性小时羟化活性高2 Ò 2。该系统具有区域选择性，可从单取代的苯衍生物生产对酚。此外，反应性侧链的C烷基芳烃 H键可以化学选择性羟基化而不显著形成的侧链氧化产物。
• Mechanism of aromatic hydroxylation in the Fenton and related reactions. One-electron oxidation and the NIH shift
  作者：Tsunehiko. Kurata、Yasumasa. Watanabe、Makoto. Katoh、Yasuhiko. Sawaki

  DOI：10.1021/ja00230a032

  日期：1988.10

  Hydroxylation de benzenes substitues par le reactif de Fenton et oxydations par le peroxodisulfate

  苯的羟基化取代反应的芬顿和过氧化二硫酸盐的氧化
• Direct Hydroxylation of Benzene to Phenol Using Hydrogen Peroxide Catalyzed by Nickel Complexes Supported by Pyridylalkylamine Ligands
  作者：Yuma Morimoto、Shuji Bunno、Nobutaka Fujieda、Hideki Sugimoto、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/jacs.5b01814

  日期：2015.5.13

  Selective hydroxylation of benzene to phenol has been achieved using H2O2 in the presence of a catalytic amount of the nickel complex [Ni(II)(tepa)](2+) (2) (tepa = tris[2-(pyridin-2-yl)ethyl]amine) at 60 °C. The maximum yield of phenol was 21% based on benzene without the formation of quinone or diphenol. In an endurance test of the catalyst, complex 2 showed a turnover number (TON) of 749, which

  在催化量的镍配合物 [Ni(II)(tepa)](2+) (2) (tepa = tris[2-(pyridin-2-基)乙基]胺)在60°C。苯酚的最大产率为苯的 21%，没有形成醌或二酚。在催化剂的耐久性测试中，配合物 2 显示的转换数 (TON) 为 749，这是迄今为止报告的苯羟基化分子催化剂与 H2O2 的最高值。当使用甲苯代替苯作为底物时，以 90% 的选择性获得甲酚作为主要产物。当 H2(18)O2 用作氧化剂时，主要获得 (18)O 标记的苯酚。完全氘化苯的反应速率与苯的反应速率几乎相同（动力学同位素效应 = 1.0）。
• Characteristic Effect of Pyridine on the NIH Shift and Selectivity in the Monooxygenation of Aromatic Compounds Catalyzed by a Nonheme Iron Complex/Hydroquinones/O₂System
  作者：Takuzo Funabiki、Takehiro Toyoda、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1992.1279

  日期：1992.7

  The high values of the NIH and Me-NIH shifts were observed in the hydroxylation of aromatic compounds such as toluene and xylenes with O2 by the catalytic system in the title. The pyridine concentration greatly affected not only the NIH shift, but the selectivity to form phenols by hydroxylation of the aromatic ring and to form aldehydes by oxidation of the methyl group.

  NIH 和 Me-NIH 位移的高值在芳香族化合物（如甲苯和二甲苯）与 O2 的羟基化中通过标题中的催化系统观察到。吡啶浓度不仅极大地影响了 NIH 位移，而且极大地影响了通过芳环羟基化形成酚和通过甲基氧化形成醛的选择性。
• KOJO, SHOSUKE;FUKUNISHI, KOUSHI, CHEM. LETT., 1983, N 11, 1707-1710
  作者：KOJO, SHOSUKE、FUKUNISHI, KOUSHI

  DOI：——

  日期：——