3-(1H-imidazol-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)-1-propanone hydrochloride | 75806-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)-1-propanone hydrochloride
• 英文别名: 1-<2-(2-naphthoyl)ethyl>imidazole hydrochloride；1-[2-(2-naphthoyl)ethyl]imidazole hydrochloride；Hydron;3-imidazol-1-yl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one;chloride
• CAS: 75806-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 286.761
• InChiKey: JTTVRHHQNNUXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)-1-propanone hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以76%的产率得到±-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)-1-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种新型广谱抗真菌剂：1-(4-Biphenylyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone

  摘要：

  通过咪唑与3-二甲氨基-1-（取代芳基）-1-丙酮盐酸盐的N-烷基化合成一系列（1-取代芳基）-3-（1H-咪唑-1-基）-1-丙酮（酮曼尼希碱）。第二系列 N1 取代的咪唑是通过使用 NaBH4 还原前一系列中咪唑-酮的羰基官能团而获得的。评估了所有化合物对 16 种念珠菌的抗真菌活性，3-(1H-咪唑-1-基)-1-(4-联苯基)-1-丙酮作为广谱抗真菌剂出现。几种 3-(1H-咪唑-1-基)-1-(2'-(取代苄基)氧基苯基)-1-丙酮对克菲尔念珠菌也有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200287
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1H-imidazol-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)-1-propanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种新型广谱抗真菌剂：1-(4-Biphenylyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone

  摘要：

  通过咪唑与3-二甲氨基-1-（取代芳基）-1-丙酮盐酸盐的N-烷基化合成一系列（1-取代芳基）-3-（1H-咪唑-1-基）-1-丙酮（酮曼尼希碱）。第二系列 N1 取代的咪唑是通过使用 NaBH4 还原前一系列中咪唑-酮的羰基官能团而获得的。评估了所有化合物对 16 种念珠菌的抗真菌活性，3-(1H-咪唑-1-基)-1-(4-联苯基)-1-丙酮作为广谱抗真菌剂出现。几种 3-(1H-咪唑-1-基)-1-(2'-(取代苄基)氧基苯基)-1-丙酮对克菲尔念珠菌也有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200287

文献信息

• 1-(Naphthylalkyl)-1H-imidazole derivatives, a new class of anticonvulsant agents
  作者：Keith A. M. Walker、Marshall B. Wallach、Donald R. Hirschfeld

  DOI：10.1021/jm00133a015

  日期：1981.1

  anticonvulsant activity has been demonstrated for a large number of 1-(naphthylalkyl)-1H-imidazoles containing a variety of functional groups in the alkylene bridge. The presence of a small oxygen function in the bridge, in general, confers a high therapeutic index between anticonvulsant and depressant activity. Clinical expectations are discussed for 1-(2-naphthoylmethyl)imidazole hydrochloride (5), which is

  对于在亚烷基桥中含有各种官能团的大量1-（萘基烷基）-1H-咪唑已显示出有效的抗惊厥活性。通常，桥中小的氧功能的存在在抗惊厥和抑郁活性之间赋予较高的治疗指数。讨论了1-（2-萘甲酰基甲基）咪唑盐酸盐（5）的临床期望，该盐正在开发用于人体测试。
• 1-(Naphthyl-n-propyl)imidazole derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04293561A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is C.sub.1 and C.sub.4 alkoxymethylene, hydroxymethylene, esterified hydroxymethylene, carbonyl, or ketal-protected carbonyl, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are useful as anticonvulsant and anti-secretory agents.

  式子为##STR1##的化合物，其中Z为C.sub.1和C.sub.4的烷氧甲基、羟甲基、酯化羟甲基、羰基或保护的羰基，以及其药学上可接受的酸加盐，可用作抗癫痫和抗分泌剂。
• WALKER K. A. M.; WALLACH M. B.; HIRSCHFELD D. R., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 67-74
  作者：WALKER K. A. M.、 WALLACH M. B.、 HIRSCHFELD D. R.

  DOI：——

  日期：——
• 1-(Naphthyl-n-propyl)imidazole derivatives, compositions containing them, methods of making them and their use for pharmaceuticals
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0015750B1

  公开（公告）日：1982-11-24
• US4293561A
  申请人：——

  公开号：US4293561A

  公开（公告）日：1981-10-06