1,2-Diphenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-ol | 54486-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 54486-19-0
• 化学式: C₂₁H₂₀OS
• 分子量: 320.455
• InChiKey: XRISCIBAAUWQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 、 苯乙酮 生成 1,2-Diphenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种使用 TiCl4 和 Zn 制备苯乙烯衍生物的简便方法

  摘要：

  β-羟基硫化物是由 α-锂硫苄基苯硫醚与各种醛或酮反应制备的，当用 TiCl4 和 Zn 处理时，可以以良好的收率得到苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.1161

文献信息

• Sequential One-Pot Addition of Excess Aryl-Grignard Reagents and Electrophiles to<i>O</i>-Alkyl Thioformates
  作者：Toshiaki Murai、Kenta Morikawa、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1002/chem.201301573

  日期：2013.9.23

  carried out in the presence of cyclopentadiene. As a result, hetero‐Diels–Alder adducts of the thioaldehyde and the diene were formed. The treatment of a mixture of the thioformate and phenyl Grignard reagent with iodine gave 1,2‐bis(phenylsulfanyl)‐1,2‐diphenyl ethane as a product, which indicated the formation of arylsulfanyl benzylic Grignard reagents in the reaction mixture. When electrophiles were

  将芳族格氏试剂顺序添加到O-烷基硫代甲酸酯中可在30 s内完成，以高收率得到芳基苄基硫烷。该反应可能始于格氏试剂对O-烷基硫代甲酸酯的碳原子的亲核攻击，然后消除ROMgBr生成芳族硫醛，然后与格氏试剂的第二个分子在硫原子处反应生成形成芳基硫烷基苄基格氏试剂。为了确认芳族硫醛的产生，O之间的反应烷基硫代甲酸酯和苯基格氏试剂是在环戊二烯存在下进行的。结果，形成了硫代醛和二烯的杂Diels-Alder加合物。硫代甲酸酯和苯基格氏试剂与碘的混合物处理后得到1,2-双（苯基硫烷基）-1,2-二苯基乙烷产物，表明在反应混合物中形成了芳基硫烷基苄基格氏试剂。当将亲电试剂添加到原位生成的格利雅试剂中时，四组分偶联产物即O烷基硫甲酸酯，格氏试剂的两个分子和亲电试剂以中等至良好的产率获得。使用甲硅烷基氯或烯丙基溴化物可在5分钟内得到加合物，而与苄基卤化物的反应则需要30分钟以上。在1分钟内即可完成向羰基化合物
• SCRETTAS C. G.; MICHA-SCRETTAS M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 5, 713-719
  作者：SCRETTAS C. G.、 MICHA-SCRETTAS M.

  DOI：——

  日期：——