2,5-anhydro-1,3-O-isoprpylidene-6-O-triphenylmethyl-D-glucitol | 65758-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,3-O-isoprpylidene-6-O-triphenylmethyl-D-glucitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-D-glucitol；(4aS,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 65758-50-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: BVJKCDWHERTVGS-XDZVQPMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186°C
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,3-O-isoprpylidene-6-O-triphenylmethyl-D-glucitol 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,5-anhydro-1,6-bis-O-(triphenylmethyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  还原果糖法分析d-果糖呋喃糖基残基中的连接位置

  摘要：

  通过使用蔗糖，菊苣根菊粉和左旋杆菌（Aerobacter levanicum levan）作为模型，研究了还原裂解法对D-果聚糖D-果糖呋喃糖基残基中的连接位置进行分析的适用性。在三氟化硼醚化物或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下，进行全甲基化和三乙基硅烷的还原裂解，得到预期的2,5-脱水-D-甘露糖醇和2,5-脱水-D-葡萄糖醇的甲基化衍生物。无论使用哪种催化剂，在O-1处连接的非还原性（末端）D-果呋喃糖基和D-果呋喃糖基残基均以甘露聚糖构型为主要产物，而在O-6和O-1处均连接的D-果呋喃糖基残基为主要产物。和O-6，得到具有葡萄糖构型的衍生物作为主要产物。独立合成，与nMR

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85399-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 生成 2,5-anhydro-1,3-O-isoprpylidene-6-O-triphenylmethyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  基于D-阿拉伯糖的高-C-d4T和高-C-胸腺嘧啶核苷的合成。

  摘要：

  使2,3,5-Tri- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物（氯化物，溴化物）与AllMgBr，MeMgBr和VinMgBr反应，以提供C-糖基产物的异头混合物。讨论了影响β/α比的因素。将α，β- C-乙烯基衍生物转化为1-脱氧-1- C-羟甲基-β-和-α-D-阿拉伯呋喃糖酶（分别为2,5-脱水-D-葡萄糖醇和-甘露醇），可在分离后分离异丙基化步骤。2,5-脱水-1,3- O-异亚丙基-D-葡萄糖醇被转化为2,5-脱水-6- O-三苯甲基-D-赤型-hex-3,4-烯醇和2,5-脱水- 4,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-核糖-己糖醇，在Mitsunobu条件下与N-3-苯甲酰胸腺嘧啶偶联，以提供两个在糖基团和胸腺嘧啶之间插入-CH 2-的核苷类似物。 的d-Arbinose基于合成均聚物Ç -d4T和均聚Ç -胸苷所有作者Bogdan Doboszewski https://doi

  DOI：

  10.1080/15257770903306518