| 1026986-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• CAS: 1026986-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 356.832
• InChiKey: PZHWATBFSFJEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-2-(4-chlorophenylamino)-benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2 - d ] -1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-5（1 H）-通过串联氮杂-维蒂希/杂异丙苯介导的环化反应有效合成

  摘要：

  碳二亚胺 ，由亚氨基磷烷反应制得 与异氰酸酯反应，与肼反应，选择性地生成3-氨基-2-芳基氨基苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶-4（3 H）-ones。的反应与三苯膦，六氯乙烷和Et 3 N生成的亚氨基正膦。亚氨基磷烷的串联氮杂-维蒂希反应与异氰酸酯一起生成酰氯，生成苯并噻吩并[3,2- d ] -1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-5（1 H）-ones 和 产量令人满意。已经研究了亲核试剂对环化的影响。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.158
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate 、 对氯苯异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2 - d ] -1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-5（1 H）-通过串联氮杂-维蒂希/杂异丙苯介导的环化反应有效合成

  摘要：

  碳二亚胺 ，由亚氨基磷烷反应制得 与异氰酸酯反应，与肼反应，选择性地生成3-氨基-2-芳基氨基苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶-4（3 H）-ones。的反应与三苯膦，六氯乙烷和Et 3 N生成的亚氨基正膦。亚氨基磷烷的串联氮杂-维蒂希反应与异氰酸酯一起生成酰氯，生成苯并噻吩并[3,2- d ] -1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-5（1 H）-ones 和 产量令人满意。已经研究了亲核试剂对环化的影响。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.158

文献信息

• Efficient synthesis of benzothieno[3,2-<i>d</i>]-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine-2,5-(1<i>H</i>, 3<i>H</i>)-diones<i>via</i>a tandem aza-wittig/heterocumulene-mediated annulation
  作者：Sheng-Zhen Xu、Jing Wu、Min-Hui Cao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/jhet.258

  日期：——

  Carbodiimide , obtained from aza-Wittig reaction of iminophosphorane with aromaic isocyanate, reacted with α-amino ester in the presence of catalytic amount of sodium ethoxide to give selectively new tetracyclic benzothieno[3,2-d]-imidazo[1,2-a]pyrimidine-2,5-(1H, 3H)-diones in good yields. X-Ray structure analysis of verified the proposed structure and the reaction selectivity. J. Heterocyclic Chem

  碳二亚胺 ，由亚氨基膦的氮杂-维蒂希反应制得 与芳香异氰酸酯，在催化量的 乙醇钠选择性生成新的四环苯并噻吩并[3,2-d]-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2,5-（1 H，3 H）-二酮丰产。X射线结构分析验证了所提出的结构和反应选择性。J.杂环化​​学.2010。
• New Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones via a Tandem Aza-Wittig Reaction
  作者：Ming-Wu Ding、Sheng-Zhen Xu、Yang-Gen Hu

  DOI：10.1055/s-2006-950364

  日期：——

  with aryl isocyanates, reacted with secondary amines, phenols, or alkanols in the presence of a catalytic amount of potassium carbonate or sodium alkoxide to give 2-substituted benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 6 in good yields. The reaction of carbodiimides 4 with primary amines RNH 2 (R ≠ H, Me) in the presence of sodium ethoxide selectively produced one regioisomer 8 via a base-catalyzed cyclization

  1-Aryl-3-[2-(ethoxycarbonyl)benzothien-3-yl]carbodiimides 4，由亚氨基正膦3与芳基异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得，在催化量的存在下与仲胺、酚或烷醇反应碳酸钾或醇钠以良好的收率得到 2-取代的苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮 6。碳二亚胺 4 与伯胺 RNH 2 (R ≠ H, Me) 在乙醇钠存在下的反应通过碱催化的环化机制选择性地产生一种区域异构体 8。然而，当伯胺 RNH 2 (R = H, Me) 在不存在乙醇钠的情况下通过直接环化机制使用时，获得了不同的区域异构体 9。