(+/-)-4-N-acetyl-tetrahydroharmine | 17952-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-4-N-acetyl-tetrahydroharmine
• 英文别名: 4-acetyltetrahydroharmine；2-acetyl-7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；2-Acetyl-7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin；1-(7-Methoxy-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethanone
• CAS: 17952-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: NNLZQQMDIFUVRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-N-acetyl-tetrahydroharmine 、 苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 反应 0.75h， 以28%的产率得到4-acetyl-10-benzoyl-11-methoxy-3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰四氢哈明的快速、温和、高效且无溶剂的 Friedel-Crafts 酰化

  摘要：

  摘要 首次通过 Friedel-Crafts 酰化快速、温和地固相合成 N-乙酰四氢哈明的 10-酰基和 12-酰基类似物。以高总产率获得产品。该方法还导致天然产物jafrine的高产合成。

  DOI：

  10.1081/scc-200046479
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 acetic acid ester 、 colloid 、 水 、 钯 作用下， 生成 (+/-)-4-N-acetyl-tetrahydroharmine
  参考文献：
  名称：

  Nishikawa; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jafrine, a novel and labile β-carboline alkaloid from the flowers of Tagetes patula
  作者：Shaheen Faizi、Aneela Naz

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00615-4

  日期：2002.7

  inherently unstable and structurally novel tetrahydro β-carboline alkaloid, (+) jafrine (1) was isolated from the petroleum ether extract of Tagetes patula flowers. Its structure and stereochemistry has been determined with the help of spectroscopic analysis and the synthesis of racemate, (±) jafrine starting from available (±) tetrahydroharmine (2). The effect of solvent polarity on the ratio of amide rotamers

  从Tagetes patula花的石油醚提取物中分离出固有不稳定的结构上新颖的四氢β-咔啉生物碱（+）af麻碱（1）。它的结构和立体化学已经通过光谱分析和外消旋物（±）贾夫林的合成从可用的（±）四氢甜菜碱开始确定（2）。讨论了在NMR研究过程中溶剂极性对贾夫林酰胺旋转异构体比率的影响。贾夫林以及4- N-乙酰基四氢大麻素的转化（3），观察到通过自氧化成2-乙酰基色胺的衍生物，并给出了其详细信息。该方法可用作制备类固醇胺衍生物的合成工具。
• Fischer,O., Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2485,2486
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——
• Beta-Carbolines as Inhibitors of Haspin and DYRK Kinases
  申请人：Higgins Jonathan

  公开号：US20130231360A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) which are inhibitors of Haspin kinase and DYRK kinases. The compounds of the present disclosure, and compositions thereof, are useful in the treatment of disease related to Haspin kinase and DYRK kinase expression and/or activity.
• A Rapid, Mild, Efficient, and Solvent‐Free Friedel‐Crafts Acylation of <i>N</i>‐Acetyltetrahydroharmine
  作者：Sabira Begum、Syed Imran Hassan、Bina S. Siddiqui

  DOI：10.1081/scc-200046479

  日期：2005.1.1

  Abstract The first solid‐phase, rapid, and mild synthesis of 10‐acyl and 12‐acyl analogues of N‐acetyltetrahydroharmine by Friedel‐Crafts acylation has been developed. The products were obtained in high overall yields. The method also results in the high‐yield synthesis of natural product jafrine.

  摘要 首次通过 Friedel-Crafts 酰化快速、温和地固相合成 N-乙酰四氢哈明的 10-酰基和 12-酰基类似物。以高总产率获得产品。该方法还导致天然产物jafrine的高产合成。
• Nishikawa; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 661
  作者：Nishikawa、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——