4,5-diphenyl-4-methyl-2-cyclohexen-1-one | 1233867-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-4-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-4,5-diphenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1233867-74-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: DGKLEUMCYTXTBL-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 dodecyl (R)-4-(N-prolylsulfamoyl)benzoate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-diphenyl-4-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Proline sulphonamide-catalysed Yamada–Otani condensation: reaction development, substrate scope and scaffold reactivity

  摘要：

  描述了一种脯氨酸磺酰胺催化剂方法的发展，用于构建功能化的环己烯酮，该方法具有对映选择性和非对映选择性。探讨了催化剂结构、溶剂效应和添加剂的影响。通过改变醛和烯酮组分，展示了显著的底物范围。环己烯酮骨架的非对映选择性衍生化说明了其在化学合成中作为构建块的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25400j

文献信息

• Desymmetrization of Cyclohexadienones Containing a Quaternary γ-Carbon Atom by Conjugate Addition of Boron Nucleophiles
  作者：Zhi-Yuan Zhao、Ming Cui、Anne A. Poletti、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acscatal.3c04725

  日期：2024.1.5

  A highly enantio- and diastereoselective copper-catalyzed conjugate monoborylation of γ,γ-disubstituted cyclohexadienone derivatives is reported. Two contiguous stereocenters are generated in this group-selective reaction, one at the formed boron-bearing carbon atom in a neopentylic position and one at the quaternary carbon atom. A subsequent 1,4-addition of a boron nucleophile to the remaining α,β-unsaturated

  报道了γ,γ-二取代环己二烯酮衍生物的高度对映和非对映选择性铜催化共轭单硼化。在该基团选择性反应中产生两个连续的立体中心，一个位于形成的新戊基位置的含硼碳原子处，另一个位于季碳原子处。随后将硼亲核试剂进行 1,4-加成到剩余的 α,β-不饱和受体上，从而可以在另一个新戊基位置构建另一个立体中心，从而在高度拥挤的环境中产生三个相邻的立体碳原子。第二次硼化的非对映选择性可以通过不同的手性配体控制，以选择性地提供顺式或反式-1,3-二硼化产物。
• Synthesis of All-Carbon, Quaternary Center-Containing Cyclohexenones through an Organocatalyzed, Multicomponent Coupling
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol1011955

  日期：2010.7.2

  Organocatalyzed multicomponent coupling using a new ester-containing, proline aryl sulfonamide has been developed for accessing densely functionalized cyclohexenones, each containing a quaternary center in high enantio- and diastereoselectivity. In contrast to most enamine/iminium-catalyzed reactions, the use of molecular sieves was critical to optimum enantioselectivity.
• Proline sulphonamide-catalysed Yamada–Otani condensation: reaction development, substrate scope and scaffold reactivity
  作者：Hua Yang、Somdev Banerjee、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/c2ob25400j

  日期：——

  The development of a proline sulphonamide-catalysed method for enantioselective and diastereoselective construction of functionalized cyclohexenones is described. Impact of catalyst structure as well as solvent effects and additives are explored. A significant substrate scope is demonstrated by variation of both the aldehyde and the enone components. Diastereoselective derivatization of the cyclohexenone scaffold illustrates its utility as a building block for chemical synthesis.

  描述了一种脯氨酸磺酰胺催化剂方法的发展，用于构建功能化的环己烯酮，该方法具有对映选择性和非对映选择性。探讨了催化剂结构、溶剂效应和添加剂的影响。通过改变醛和烯酮组分，展示了显著的底物范围。环己烯酮骨架的非对映选择性衍生化说明了其在化学合成中作为构建块的实用性。