N-[(2S)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-2-yl]hydroxylamine | 195372-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: N-[(2S)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 195372-71-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: KYVLPBUFPSNDKG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-2-yl]hydroxylamine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-2-(2-Hydroxyundecyl)-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective route to trans-2,6-disubstituted piperidines

  摘要：

  The synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide (4), a key intermediate for the enantioselective construction of trans-2,6-disubstituted piperidines via [3+2] nitrone cycloaddition reaction, is described. Nitrone 4 was elaborated to the fire ant venom alkaloid (+)-solenopsin-A (2) via intermediate 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00377-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[1,3]Dioxan-2-yl-1-methyl-butylamine 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(2S)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-2-yl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective route to trans-2,6-disubstituted piperidines

  摘要：

  The synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide (4), a key intermediate for the enantioselective construction of trans-2,6-disubstituted piperidines via [3+2] nitrone cycloaddition reaction, is described. Nitrone 4 was elaborated to the fire ant venom alkaloid (+)-solenopsin-A (2) via intermediate 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00377-3

文献信息

• An enantioselective route to trans-2,6-disubstituted piperidines
  作者：Samuel Chackalamannil、Yuguang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00377-3

  日期：1997.8

  The synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide (4), a key intermediate for the enantioselective construction of trans-2,6-disubstituted piperidines via [3+2] nitrone cycloaddition reaction, is described. Nitrone 4 was elaborated to the fire ant venom alkaloid (+)-solenopsin-A (2) via intermediate 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.