(R)-(-)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid | 165114-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (R)-(-)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid；(R)-(-)-3,4-dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid；(R)-2-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2-carboxylic acid；(2R)-2-methyl-3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid
• CAS: 165114-51-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: HNDTULADLKGMDH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamides

  摘要：

  Enantiomers of 2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamides bearing different substituents in the aromatic ring are obtained by the cyclization of (R)-monomethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)malonates with the participation of the carboxy and methoxycarbonyl group, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00082-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl 2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamides

  摘要：

  Enantiomers of 2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamides bearing different substituents in the aromatic ring are obtained by the cyclization of (R)-monomethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)malonates with the participation of the carboxy and methoxycarbonyl group, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00082-2

文献信息

• Kikelj, Danijel; Povsic, Lucka; Stalc, Anton, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 2, p. 118 - 127
  作者：Kikelj, Danijel、Povsic, Lucka、Stalc, Anton、Pristovsek, Primoz、Kidric, Jurkica

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamides
  作者：Matej Breznik、Alenka Mrcina、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00082-2

  日期：1998.4

  Enantiomers of 2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamides bearing different substituents in the aromatic ring are obtained by the cyclization of (R)-monomethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)malonates with the participation of the carboxy and methoxycarbonyl group, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NOVEL HETEROCYCLIC ACYLDIPEPTIDES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA NARAVOSLOVJE IN TEHNOLOGIJO, ODDELEK ZA FARMACIJO

  公开号：EP0695308A1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US5824652A
  申请人：——

  公开号：US5824652A

  公开（公告）日：1998-10-20
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC ACYLDIPEPTIDES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX ACYLDIPEPTIDES HETEROCYCLIQUES, PROCEDES DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA NARAVOSLOVJE IN TEHNOLOGIJO, ODDELEK ZA FARMACIJO

  公开号：WO1994024152A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Novel heterocyclic acyldipeptides of formula (I) wherein Z represents an oxygen or sulphur atom or a -CH2- group; R1 represents hydrogen, a straight or branched chain 1-4C alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, trifluoromethyl or benzyl group; R2 represents hydrogen, a straight or branched chain 1-4C alkyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, dialkylaminoalkyl, acylaminoalkyl or benzyl group; R3 represents hydrogen, a straight or branched chain 1-12C alkyl or trifluoromethyl group; R4 and R5, which are identical or different, represent an OR6 or NHR6 group, wherein R6 is hydrogen, a straight or branched chain 1-18C alkyl or benzyl group; Y represents a -CH2-, =CH- or =N- group; A represents a -(CH2)3- group when Y is -CH2-, the two rings being $i(trans)-condensed, or a (a) or (b) group, wherein R7 represents H, F, Br, Cl, a straight or branched chain 1-4C alkyl, 1-4C alkoxy, trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino or dialkylamino group, when Y is =CH- or =N-; are prepared by reacting the corresponding heterocyclic carboxylic acid with the corresponding dipeptides using common reagents for the formation of the peptide bond. The heterocyclic acyldipeptides of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are useful as active compounds in medicaments having immunostimulatory and antitumour activity.(FR) On décrit de nouveaux acyldipeptides hétérocycliques de formule (I) où Z représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe -CH2-; R représente hydrogène ou un groupe à chaîne droite ou ramifiée 1-4C alkyle, cyclkoalkyle, cycloalkylalkyle, trifluorométhyle ou benzyle; R2 représente hydrogène, un groupe à chaîne droite ou ramifiée 1-4C alkyle, cycloalkyle, alkylcycloalkyle, dialkylaminoalkyle, acylaminoalkyle ou benzyle; R3 représente hydrogène, ou un groupe à chaîne droite ou ramifiée 1-12C alkyle ou trifluorométhyle; R4 et R5, qui sont identiques ou différents, représentent un groupe OR6 ou NHR6 où R6 représente hydrogène ou un groupe à chaîne ramifiée 1-18C alkyle ou benzyle; Y représente un groupe -CH2-, =CH- ou =N-; A représente un groupe -(CH2)3- quand Y représente -CH2-, les deux cycles étant transcondensés, ou un groupe où R7 représente H, F, Br, Cl, un groupe à chaîne droite ou ramifiée 1-4C alkyle, 1-4C alcoxy, trifluorométhyle, nitro, amino, alkylamino ou dialkylamino quand Y représente =CH- ou =N-. On les prépare en faisant réagir l'acide carbocyclique hétérocyclique avec des dipeptides correspondants en utilisant des réactifs courants pour former la liaison peptide. Ces acyldipeptides hétérocycliques de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables servent comme composés actifs dans des médicaments qui présentent une activité immuno-stimulante et anti-tumorale.