3,4,5,6-tetrahydro-6-phenyl-2-thioxopyrimidine-4(1H)-one | 6300-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-6-phenyl-2-thioxopyrimidine-4(1H)-one
• 英文别名: 6-phenyl-2-thioxo-tetrahydro-pyrimidin-4-one；6-Phenyl-2-thioxo-tetrahydro-pyrimidin-4-on；(+/-)-4-Phenyl-2-thio-dihydro-uracil；4-Phenyl-dihydro-thiouracil；6-Phenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 6300-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: JIBRFUJNQRGYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-6-phenyl-2-thioxopyrimidine-4(1H)-one 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-methylsulfanyl-6-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Researches on Pyrimidines. CXLIX. The Synthesis of Aryl Substituted Dihydrouracils and their Conversion to Uracil Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01293a033
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 作用下， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-6-phenyl-2-thioxopyrimidine-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Posner, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2324,2719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Different Role of Meldrum's Acid in the Biginelli Reaction
  作者：Jan Svĕtlík、Lucia Veizerová

  DOI：10.1002/hlca.201000193

  日期：2011.2

  A Biginelli‐type condensation using Meldrum's acid has been accomplished in refluxing AcOH to give 6‐substituted dihydropyrimidine‐2,4‐(1H,3H)‐diones. In contrast to other aldehydes, the three‐component reaction with salicylaldehyde led to an oxygen‐bridged pyridine. A reaction mechanism is proposed.

  使用Meldrum酸进行的Biginelli型缩合反应已在回流的AcOH中完成，得到了6个取代的二氢嘧啶-2,4-（1 H，3 H）-二酮。与其他醛相反，与水杨醛的三组分反应导致氧桥联吡啶。提出了一种反应机理。
• Strukturchemische Untersuchungen VII. Über das reaktive Verhalten des Thioharnstoffs gegenüber ungesättigten Säuren
  作者：H. Erlenmeyer、F. Heitz

  DOI：10.1002/hlca.19420250506

  日期：1942.8.1
• FARGE, D.;FABRE, J. -L.;JAMES, C.;DEBARRE, F.
  作者：FARGE, D.、FABRE, J. -L.、JAMES, C.、DEBARRE, F.

  DOI：——

  日期：——
• WACHI S.; TAKAGI K.; MENICHI G.; HUBERT-HABART M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978 PART 2, NO 5-6 230-233
  作者：WACHI S.、 TAKAGI K.、 MENICHI G.、 HUBERT-HABART M.

  DOI：——

  日期：——
• US4419356A
  申请人：——

  公开号：US4419356A

  公开（公告）日：1983-12-06