(3β,5α,6α,25R)-3-hydroxyspirostan-6-yl O-β-D-glucopyranoside | 138877-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,6α,25R)-3-hydroxyspirostan-6-yl O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (25R)-3β-hydroxy-5α-spirostan-6α-yl O-β-D-glucopyranoside；(25R)-3β-hydroxy-5α-spirostan-6α-yl β-D-glucopyranoside；(25R)-5α-spirostane-3β,6α-diol 6-O-β-D-glucopyranoside；chlorogenin 6-O-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S,19S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-19-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 138877-13-1
• 化学式: C₃₃H₅₄O₉
• 分子量: 594.786
• InChiKey: DQGDIBFTBNPWKO-YPOSEEEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  22-O-methyl-26-O-β-D-glucopyranosyl-(25R)-5α-furostan-3β,6α,22ξ-triol 6-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside 在 AcONa buffer 、 溶剂黄146 作用下， 以16.5 mg的产率得到chlorogenin 6-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Steroidal Constituents of the Bulbs of Camassia cusickii S. WATS.

  摘要：

  从 Camassia cusickii S. WATS 的新鲜球茎中分离出 7 种新的甾体化合物。通过光谱分析和水解确定其结构为(25R)-5α-spirostan-3β,6α-二醇(绿原素)6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖苷(1 )、绿原素 6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→2)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2)、绿原素 6-O-β -D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、绿原素6-O-β-D-吡喃岩藻糖基-(1→ 2)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(4), 22-O-甲基-26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(25R)-5α-呋喃斯坦-3β, 6α, 22ψ-三醇 6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (5), 22-O-甲基-26-O-β-D-吡喃葡萄糖基- (25R)-5α-呋喃斯坦-3β, 6α, 22ψ-tiol 6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D -吡喃葡萄糖苷 (6) 和 3β, 7β, 16β-三羟基胆固醇-5en-23-一 3, 16-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（卡马西苷）(7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.148