2,3-dimethoxy-5-nitrobenzofuran | 13680-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-nitrobenzofuran
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-nitrobenzofuran；2,3-dimethyl-5-nitro-benzofuran；5-Nitro-2,3-dimethyl-benzofuran；2,3-dimethyl-5-nitro-1-benzofuran
• CAS: 13680-10-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SFNOUCRVPUWWSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-nitrobenzofuran 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 1.5 g of the titled compound as a pale yellow solid的产率得到2,3-二甲基-1-苯并呋喃-5-胺
  参考文献：
  名称：

  DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种二氨基嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法，包括该衍生物的药物组合物以及其用途。该二氨基嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为5-HT4受体激动剂，因此可以用于预防或治疗胃肠动力功能障碍，如胃食管反流病（GERD），便秘，肠易激综合征（IBS），消化不良，术后肠麻痹，胃排空延迟，胃轻瘫，肠假性梗阻，药物诱导的胃肠道传输延迟或糖尿病性胃弛缓。

  公开号：

  US20130331377A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯氧基)丁烷-2-酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以59 %的产率得到2,3-dimethoxy-5-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃立体选择性脱芳香剂 (3 + 2) 环加成中的二硫代烯丙基阳离子：机理和合成应用

  摘要：

  报道了苯并呋喃的立体选择性脱芳香环戊环化。先前报道的吲哚与 1,4-二噻烷稠合的烯丙基阳离子的脱芳香 (3 + 2) 环加成被发现在以更多取代的环戊烯环为目标时缺乏立体选择性。然而，对于苯并呋喃底物，在非常相似的反应条件下，相同的烯丙基阳离子试剂观察到优异的立体选择性水平。在这个完整的说明中，我们提供了一个机械原理和一些设计原理，这些原理和一些设计原理控制着使用二硫代烯丙基阳离子进行有趣的脱芳香转化的立体选择性，并证明了立体选择性如何取决于起始材料的电子因素。该立体选择性方法也适用于从简单的苯并呋喃开始，直接脱芳香合成三环倍半萜类天然产物海兔素及其类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01546

文献信息

• Antibacterial activity and polarographic half-wave reduction potential of 2-nitrobenzo(b)furans.
  作者：YOSHITAKA OHISHI、KIYOSHI KURIYAMA、YOSHIO DOI、TERUO NAKANISHI

  DOI：10.1248/cpb.33.2854

  日期：——

  The antibacterial activities of a series of 2-nitrobenzo [b] furan derivatives against St. aureus, B. subtilis, E. coli, Sal. typhimurium, Sal. enteritidis, Sh. flexneri, Pr. vulgaris or Ps. aeruginosa were determined in vitro. Most of the compounds showed considerable activities against the bacteria except Pr. vulgaris and Ps. aeruginosa and one of them was about 30 times as active as nitrofurantoin against St. aureus. Mono- and dimethoxy derivatives (2a, 3a, 4a, 5f) were the most active. The polarographic half-wave potentials (E1/2) of the 2-nitrobenzo [b] furans at pH 7 were in a narrow range of -0.450±0.04 V, whereas the E1/2 values of regioisomeric nitrobenzo [b] furans were more negative (-0.560--0.726 V). In the case of 2-nitrobenzo [b] furans, substituent (s) on the benzene ring had little influence on the reduction potential of the 2-nitro group, whereas the antibacterial activity depended markedly on the substituent group (s).

  一系列2-硝基苯并[b]呋喃衍生物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肠炎沙门氏菌、弗氏志贺菌、普通变形杆菌或铜绿假单胞菌的抗菌活性在体外被测定。大多数化合物对这些细菌显示出显著的活性，除了普通变形杆菌和铜绿假单胞菌，它们中的一种对金黄色葡萄球菌的活性大约是呋喃西林的30倍。单甲氧基和二甲氧基衍生物（2a, 3a, 4a, 5f）最为活跃。在pH 7时，2-硝基苯并[b]呋喃的极谱半波电位（E1/2）在一个狭窄的范围内，为-0.450±0.04 V，而区域异构的硝基苯并[b]呋喃的E1/2值更为负（-0.560至-0.726 V）。对于2-硝基苯并[b]呋喃来说，苯环上的取代基对2-硝基基团的还原电位几乎没有影响，然而抗菌活性明显取决于取代基团。
• Imidazo pyridine-2-ones and pharmaceutical compositions and methods of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04144341A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  1,3-Dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and corresponding thiones have utility as analgesic, antipyretic and antiinflammatory agents. They are generally prepared by treatment of a 2,3-diaminopyridine with phosgene or thiosphosgene followed by further substitution if desired.

  1,3-二氢咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮及其对应的硫醚在作为镇痛、退热和抗炎药物方面具有用途。它们通常通过将2,3-二氨基吡啶与光气或硫代光气处理后，根据需要进行进一步的取代来制备。
• 3-Phenyl,3H 1,2,3 triazolo[4,5-b]pyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04000286A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  3H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridines substituted in the 3-position have utility as analgesic, anti-inflammatory and anti-pyretic agents. They are prepared by diazotization of a 3-amino-2-(substitute) aminopyridine.

  在3位取代的3H-1,2,3-三氮唑[4,5-b]吡啶中，具有镇痛、抗炎和退热作用。它们是通过对3-氨基-2-(取代)氨基吡啶进行重氮化制备的。
• Diaminopyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：US10640490B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  The present invention provides a diaminopyrimidine derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a use thereof. The diaminopyrimidine derivative or its pharmaceutically acceptable salt functions as a 5-HT4 receptor agonist, and therefore can be usefully applied for preventing or treating dysfunction in gastrointestinal motility, one of the gastrointestinal diseases, such as gastroesophageal reflux disease (GERD), constipation, irritable bowel syndrome (IBS), dyspepsia, post-operative ileus, delayed gastric emptying, gastroparesis, intestinal pseudo-obstruction, drug-induced delayed transit, or diabetic gastric atony.

  本发明提供了一种二氨基嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐、其制备工艺、包含二氨基嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物及其用途。本发明的二氨基嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐具有 5-HT4 受体激动剂的功能，因此可用于预防或治疗胃肠道运动功能障碍，即胃肠道疾病之一、如胃食管反流病（GERD）、便秘、肠易激综合征（IBS）、消化不良、术后回肠梗阻、胃排空延迟、胃瘫、肠假性梗阻、药物引起的转运延迟或糖尿病性胃 弛缓。
• [EN] DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAMINOPYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2012115478A3

  公开（公告）日：2012-10-18