spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]-2-carboxylic acid ethyl ester | 21328-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Spiro(cyclopropan-1,9'-fluoren)-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]-2-carboxylate；ethyl spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-carboxylate
• CAS: 21328-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ZGLGCCUGERDNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 spiro-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 180 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 9-亚甲基芴 在 邻苯三酚 作用下， 生成 spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Probst, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 274,289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chromium Complex Catalyzed Synthesis of Spirocyclopropanes from Diaryl Diazo Compounds – Direct NMR-Spectroscopic Observation of a Carbene Complex Intermediate
  作者：Jürgen Pfeiffer、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h

  日期：1998.6

  The [2 + 1] cycloaddition reaction of electron-rich alkenes such as enol ethers with 9-diazo-9H-fluorene (1) is efficiently catalyzed by pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (2). This cyclopropanation reaction shows a pronounced preference for electron-rich CC bonds, as demonstrated by the regioselective reactions of allyl vinyl ether and 2-vinyloxyethyl acrylate; the [2 + 1] cycloaddition proceeds

  富含电子的烯烃如烯醇醚与 9-重氮-9H-芴 (1) 的 [2 + 1] 环加成反应由五羰基 (η2-顺式-环辛烯) 铬 (0) (2) 有效催化。这种环丙烷化反应显示出对富电子 CC 键的明显偏好，正如烯丙基乙烯基醚和丙烯酸 2-乙烯基氧基乙酯的区域选择性反应所证明的那样；[2 + 1] 环加成通过卡宾配合物中间体 13 进行，在反应过程中已通过 13C-NMR 光谱检测到。(Z)-丙烯基苄基醚产生螺环丙烷21，保留了之前的烯属双键的构型。而重氮化合物 22 和 23 与乙基乙烯基醚反应得到低收率的环丙烷，二苯并环庚烯基和二芳基卡宾前体 24 和 25 提供了中等产率的烯烃复分解产物 29-31。环丙烷化和烯烃复分解之间的竞争反映了卡宾配合物中间体进行脱羰的倾向。
• [2+1] Cycloadditions of Diazoalkanes to Enol Ethers Catalyzed by Chromium Complexes—The First Direct Spectroscopic Observation of a Carbene Complex Intermediate
  作者：Jürgen Pfeiffer、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/anie.199728281

  日期：1997.1.7