4-(2,2-difluorovinyl)-N,N-diphenylaniline | 1501969-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2,2-difluorovinyl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: 4-(2,2-difluoroethenyl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1501969-17-0
• 化学式: C₂₀H₁₅F₂N
• 分子量: 307.343
• InChiKey: FAPPUAAPMSBNLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-difluorovinyl)-N,N-diphenylaniline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的氟可续氢硼氢化的宝石-二氟烯烃合成二氟甲基化的苄基硼

  摘要：

  摘要硼酸化的有机氟的合成备受关注，因为它们具有潜在的价值，可作为含氟分子模块构建中的合成子。本文报道了芳基宝石-二氟烯烃的铑催化的氢硼化，导致一系列α-二氟甲基化的苄基硼。通过提供良好的区域选择性并减少不希望的β-F消除，使用阳离子铑催化剂和大咬合角的双膦配体对反应至关重要。进行了产品的初步衍生化，以展示此协议的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.031
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯胺基苯甲醛 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2,2-difluorovinyl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物介导的 C-C 双键断裂对宝石二氟烯烃进行无金属氰化

  摘要：

  C-C 双键的激活和裂解是合成化学中长期存在的挑战。在此，我们报告了在温和且无金属的条件下前所未有的叠氮化物介导的偕二氟烯烃的C-C双键断裂，使得能够以中等至良好的产率有效合成结构多样的芳香腈。该方案也适用于宝石二氯和二溴烯烃的氰化。该反应操作简单，官能团兼容性好，可在克级规模实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00281

文献信息

• Manganese-catalyzed synthesis of monofluoroalkenes via C–H activation and C–F cleavage
  作者：Sai-Hu Cai、Lu Ye、Ding-Xing Wang、Yi-Qiu Wang、Lin-Jie Lai、Chuan Zhu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc04131d

  日期：——

  The manganese-catalyzed α-fluoroalkenylation of arenes via C–H activation and C–F cleavage has been described. This protocol provides a very useful method for the synthesis of monofluoroalkenes with predominant unconventional E-isomer selectivity which complements the existing strategies for the access to these molecular architectures. In addition, the selectivity of β-defluorination in the catalytic

  已经描述了通过C–H活化和C–F裂解的锰催化的芳烃α-氟代烯基化反应。该协议为合成具有主要非常规E-异构体选择性的单氟烯烃提供了一种非常有用的方法，该方法对现有的访问这些分子结构的策略进行了补充。此外，β-脱氟在催化循环中的选择性不仅决定了产物的构型，而且避免了使用外部氧化剂，这为开发锰催化的氧化还原-中性CH转化提供了一个很好的例子。
• Palladium‐Catalyzed Fluoroarylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Hai‐Jun Tang、Ling‐Zhi Lin、Chao Feng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201705321

  日期：2017.8.7

  reported. By taking advantage of the in situ generated α-CF3-benzylsilver intermediates derived from the nucleophilic addition of silver fluoride to gem-difluoroalkenes, this strategy bypasses the use of a strong base, thus enabling a mild and general synthetic method for ready access to non-symmetric α,α-disubstituted trifluoroethane derivatives.

  据报道，钯-催化的宝石-二氟烯烃与芳基卤化物的氟代芳基化。通过原位服用的优点产生α-CF 3 -benzylsilver中间体从亲核加成氟化银于衍生宝石-difluoroalkenes，这种策略绕过使用强碱的，从而使为准备访问温和和通用合成方法非对称α，α-二取代的三氟乙烷衍生物。
• 一种含氟羧酸类化合物及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN111592519B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一种含氟羧酸类化合物及其制备方法和应用，制备方法包括：将含氟烯烃类化合物与CO2在铜催化剂、配体、碱和硼试剂的存在下于溶剂中发生反应，反应温度为50‑100℃，反应时间为2‑28h，制得。本发明所用原料来源广泛，反应条件温和，并且避免了有毒物质及贵金属的使用，同时为温室气体的合理高效利用开辟了一条重要的途径。
• Nickel-Catalyzed Defluorinative Reductive Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Unactivated Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xi Lu、Yan Wang、Ben Zhang、Jing-Jing Pi、Xiao-Xu Wang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b06469

  日期：2017.9.13

  Herein, we described a nickel-catalyzed monofluoroalkenylation through defluorinative reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with alkyl halides. Key to the success of this strategy is the combination of C-F cleavage with alkyl halides activation. This reaction enables the convenient synthesis of a large variety of functionalized monofluoroalkenes under mild reaction conditions with broad functional

  在此，我们描述了通过嵴二氟烯烃与烷基卤化物的脱氟还原交叉偶联实现的镍催化的单氟烯基化反应。该策略成功的关键是将 CF 裂解与烷基卤化物活化相结合。该反应能够在温和的反应条件下方便地合成多种官能化的单氟烯烃，具有广泛的官能团兼容性和优异的 Z 选择性。Ni 催化与 (Bpin)2/K3PO4 作为末端还原剂的结合促进了 C(sp2)-C(sp3) 的有效形成，尤其是具有高化学选择性的全碳四元中心的生成。
• Radical Hydroboration and Hydrosilylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes: Synthesis of α-Difluorinated Alkylborons and Alkylsilanes
  作者：Xiaozu Liu、E Emily Lin、Guojun Chen、Ji-Lin Li、Peijun Liu、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03218

  日期：2019.10.18

  This protocol features good functional group tolerance, operational simplicity, high atom economy, and easy scale-up, enabling efficient assembly of a wide range of α-difluorinated alkylborons and alkylsilanes in moderate to excellent yields. The synthetic utility of these products is demonstrated by further transformation of the C–B bond and C–Si bond into valuable CF2-containing molecules.

  描述了使用ABIN作为自由基引发剂对宝石-二氟烯烃进行自由基硼氢化和氢化硅烷化的第一个实例。该协议具有良好的官能团耐受性，操作简便性，高原子经济性和易于放大的特点，从而能够以中等到极好的收率高效组装各种α-二氟代烷基硼和烷基硅烷。通过将C–B键和C–Si键进一步转化为有价值的含CF 2分子，证明了这些产品的合成效用。