3-(4-chlorophenyl)-3-(pyrrol-1-yl)propanoic acid | 404869-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-(pyrrol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid；3-(4-chlorophenyl)-3-pyrrol-1-ylpropanoic acid
• CAS: 404869-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD04060717
• 分子量: 249.697
• InChiKey: MGUALOLWCRAAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-(pyrrol-1-yl)propanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N-dihexyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(pyrrol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary behavioural evaluation in mice of new 3-aryl-3-pyrrol-1-ylpropanamides, analogues of FGIN-1–27 and FGIN-1–43

  摘要：

  摘要：2-芳基-3-吲哚乙酰胺FGIN-1-27和FGIN-1-43已在体外被表征为线粒体DBI受体的有效和特异配体。这种亲和力与在几种啮齿动物行为任务中（尤其是抗焦虑作用）的精神药理特性相关联，通过促进GABA传递和神经类固醇的产生。从相应的芳基醛开始，描述了新的3-芳基-3-吡咯-1-基丙酰胺1a-i的合成过程，这些化合物是FGIN-1-27和FGIN-1-43的类似物。此外，还进行了对这些化合物在小鼠行为研究（自发性运动活动和抗焦虑活性）中的初步评估。

  DOI：

  10.1211/0022357011777945
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以29%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3-(pyrrol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary behavioural evaluation in mice of new 3-aryl-3-pyrrol-1-ylpropanamides, analogues of FGIN-1–27 and FGIN-1–43

  摘要：

  摘要：2-芳基-3-吲哚乙酰胺FGIN-1-27和FGIN-1-43已在体外被表征为线粒体DBI受体的有效和特异配体。这种亲和力与在几种啮齿动物行为任务中（尤其是抗焦虑作用）的精神药理特性相关联，通过促进GABA传递和神经类固醇的产生。从相应的芳基醛开始，描述了新的3-芳基-3-吡咯-1-基丙酰胺1a-i的合成过程，这些化合物是FGIN-1-27和FGIN-1-43的类似物。此外，还进行了对这些化合物在小鼠行为研究（自发性运动活动和抗焦虑活性）中的初步评估。

  DOI：

  10.1211/0022357011777945

文献信息

• Synthesis and preliminary behavioural evaluation in mice of new 3-aryl-3-pyrrol-1-ylpropanamides, analogues of FGIN-1–27 and FGIN-1–43
  作者：J Guillon、M Boulouard、V Lelong、P Dallemagne、S Rault、C Jarry

  DOI：10.1211/0022357011777945

  日期：2010.2.18

  The 2-aryl-3-indoleacetamides FGIN-1–27 and FGIN-1–43 have already been characterized in-vitro as potent and specific ligands for the mitochondrial DBI receptor. This affinity was associated with psychotropic properties in several rodent behavioural tasks (in particular anxiolytic action) via enhancement of GABA transmission through neurosteroid production. The synthesis of new 3-aryl-3-pyrrol-1-ylpropanamides 1a-i, analogues of FGIN-1–27 and FGIN-1–43, is described in four steps starting from the corresponding arylaldehydes. Preliminary evaluation of these compounds in behavioural studies (spontaneous locomotor activity and anxiolytic activity) in mice was also undertaken.

  摘要：2-芳基-3-吲哚乙酰胺FGIN-1-27和FGIN-1-43已在体外被表征为线粒体DBI受体的有效和特异配体。这种亲和力与在几种啮齿动物行为任务中（尤其是抗焦虑作用）的精神药理特性相关联，通过促进GABA传递和神经类固醇的产生。从相应的芳基醛开始，描述了新的3-芳基-3-吡咯-1-基丙酰胺1a-i的合成过程，这些化合物是FGIN-1-27和FGIN-1-43的类似物。此外，还进行了对这些化合物在小鼠行为研究（自发性运动活动和抗焦虑活性）中的初步评估。