(3S)-dispiro[3-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane] | 479064-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3S)-dispiro[3-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane]
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-azido-9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecane-4-carboxylate
• CAS: 479064-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 338.407
• InChiKey: LRZPMUSJAVXZGD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-dispiro[3-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane] 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1'S,2'Z,5'S)-4'-methyl-2'-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methylene]-spiro[cyclohexane-1,7'-[1,4]diazabicyclo[3.2.1]octan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Formal Total Synthesis of (-)-TAN1251A

  摘要：

  我们实现了毒蕈碱抑制剂 (-)-TAN1251A 的对映选择性全合成。关键步骤是使用亚烷基 1,5-CH 插入反应生成[5,5]-螺环中间体，然后通过氧化裂解/醛醇缩合顺序将中间体转化为天然产物的[6,5]-螺环核心。然后采用标准程序完成天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829092
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (3S)-dispiro[3-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Formal Total Synthesis of (-)-TAN1251A

  摘要：

  我们实现了毒蕈碱抑制剂 (-)-TAN1251A 的对映选择性全合成。关键步骤是使用亚烷基 1,5-CH 插入反应生成[5,5]-螺环中间体，然后通过氧化裂解/醛醇缩合顺序将中间体转化为天然产物的[6,5]-螺环核心。然后采用标准程序完成天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829092

文献信息

• Synthesis of (−)-TAN1251A using 4-hydroxy-l-proline as a chiral source
  作者：Shinji Nagumo、Aoi Matoba、Yusuke Ishii、Syunji Yamaguchi、Noriaki Akutsu、Hideto Nishijima、Atsushi Nishida、Norio Kawahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01292-9

  日期：2002.12

  A new synthetic route of (-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was developed on the basis of alkylation of a trans-4-hydroxy-L-proline derivative and the subsequent construction of an azaspiro ring as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• An Enantioselective Formal Total Synthesis of (-)-TAN1251A
  作者：James M. Auty、Ian Churcher、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1055/s-2004-829092

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of the muscarinic inhibitor (-)-TAN1251A has been achieved. An alkylidene 1,5-CH insertion reaction was used as a key step to produce a [5,5]-spirocyclic intermediate, which was transformed into the [6,5]-spirocyclic core of the natural product via an oxidative cleavage/aldol condensation sequence. The synthesis of the natural product was then completed using standard procedures.

  我们实现了毒蕈碱抑制剂 (-)-TAN1251A 的对映选择性全合成。关键步骤是使用亚烷基 1,5-CH 插入反应生成[5,5]-螺环中间体，然后通过氧化裂解/醛醇缩合顺序将中间体转化为天然产物的[6,5]-螺环核心。然后采用标准程序完成天然产物的合成。