N-(6-bromobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl)formamide | 180411-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(6-bromobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl)formamide
• CAS: 180411-19-2
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₃
• 分子量: 294.104
• InChiKey: HUNRKYQNKKYUCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl)formamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 chelilutine chloride
  参考文献：
  名称：

  通用合成全芳族苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00540-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromonaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-(6-bromobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶生物碱的通用合成

  摘要：

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。

  DOI：

  10.1039/p19960001647

文献信息

• A versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19960001647

  日期：——

  Suzuki coupling between 2-bromo-1-formamidonaphthalenes and arylboronic acids is the key step in a versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, illustrated by the synthesis of norallonitidine, nornitidine, noravicine, allonitidine, nitidine and avicine.

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。
• [EN] PHENANTHRIDINIUM DERIVATIVES AS PPM1A INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNANTHRIDINIUM UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PPM1A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：WO2023039662A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  The present disclosure provides compounds according to Formulas I and II: where R1to R11independently denote: H; D; a halogen; an optionally substituted straight chain or branched alkyl group; an optionally substituted alkenyl group; an optionally substituted alkynyl group; an optionally substituted aryl group; an optionally substituted heteroaryl group; or an optionally substituted carbocyclic group. X' is a pharmaceutically- or synthetically-acceptable anion. These compounds are metal-dependent PP2C Ser/Thr phosphatase inhibitors and can be used to treat related diseases, such as infectious diseases.
• A versatile synthesis of fully aromatic benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00540-7

  日期：1998.8

  A versatile new approach for the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is described and is illustrated by the preparation of eight different alkaloids. The key steps are Smiles rearrangements, which allow easy access to 2-bromo-1-naphthylamines from 2-bromo-1-naphthols, and the attachment of the D-ring unit by Suzuki coupling.

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。