3-(3-Diethylamino-phenyl)-2-methyl-6-nitro-3H-quinazolin-4-one | 834881-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-Diethylamino-phenyl)-2-methyl-6-nitro-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinone, 3-[3-(diethylamino)phenyl]-2-methyl-6-nitro-；3-[3-(diethylamino)phenyl]-2-methyl-6-nitroquinazolin-4-one
• CAS: 834881-82-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: UQSONFQAXMGQIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-(3-Diethylamino-phenyl)-2-methyl-6-nitro-3H-quinazolin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N,N'-diethyl-6-formyl-12-keto-10-nitro-quino[2,1-b]quinozoline
  参考文献：
  名称：

  通过 6-Nitro-2-Methyl-3-Aryl-4(3H)Quinazolones 的 Vilsmeier-Haack 反应简便合成 12-Ketoquino[2,1-b]Quinazolines

  摘要：

  摘要 与 Vilsmeier 反应过程中 2-甲基-3-芳基-4(3H)喹唑酮中 2-甲基的二甲酰化不同，6-硝基-2-甲基-3-芳基-4(3H)喹唑酮中的 2-甲基)喹唑酮进行单甲酰化。在 Vilsmeier 条件下对 6-硝基-2-甲基-3-芳基-4(3H)喹唑酮的 3-芳基环原位生成的亚胺物种的前所未有的攻击为合成四环 12-酮喹提供了一种简便的方法[2,1-b]喹唑啉。

  DOI：

  10.1081/scc-200051679

文献信息

• Facile Synthesis of 12‐Ketoquino[2,1‐<i>b</i>]Quinazolines <i>via</i> the Vilsmeier–Haack Reaction of 6‐Nitro‐2‐Methyl‐3‐Aryl‐4(3<i>H</i>)Quinazolones
  作者：Harjinder S. Bhatti、S. Seshadri

  DOI：10.1081/scc-200051679

  日期：2005.4.1

  diformylation of the 2‐methyl group in 2‐methyl‐3‐aryl‐4(3H)quinazolone during the Vilsmeier reaction, the 2‐methyl group in 6‐nitro‐2‐methyl‐3‐aryl‐4(3H)quinazolones underwent monoformylation. An unprecedented attack of the iminium species generated in situ under the Vilsmeier conditions on the 3‐aryl ring of 6‐nitro‐2‐methyl‐3‐aryl‐4(3H)quinazolones provided a facile approach to the synthesis of tetracyclic

  摘要 与 Vilsmeier 反应过程中 2-甲基-3-芳基-4(3H)喹唑酮中 2-甲基的二甲酰化不同，6-硝基-2-甲基-3-芳基-4(3H)喹唑酮中的 2-甲基)喹唑酮进行单甲酰化。在 Vilsmeier 条件下对 6-硝基-2-甲基-3-芳基-4(3H)喹唑酮的 3-芳基环原位生成的亚胺物种的前所未有的攻击为合成四环 12-酮喹提供了一种简便的方法[2,1-b]喹唑啉。