(S)-3-chloro-N-(1-phenylethyl)aniline | 1609488-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-3-chloro-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 3-chloro-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1609488-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: GAORUNDHDPHKLT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 三氯硅烷 、 C₃₂H₄₃N₅O₁₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC点击化学新颖基于碳水化合物的缬氨酸衍生的甲酰胺的有机催化剂的合成及其在不对称还原三氯亚胺的应用

  摘要：

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.10.003

文献信息

• Synthesis of novel carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalysts by CuAAC click chemistry and their application in asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.003

  日期：2014.11

  organocatalysts combining carbohydrate and N-formyl-l-valine derivatives were prepared by CuII-catalyzed diazo transfer and CuI-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition CuAAC click chemistry. It was found that the carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalyst had high catalytic activity for the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane. The reduction can proceed at room

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。
• Novel carbohydrate-derived pyridinecarboxylic organocatalysts for the enantioselective reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Yunbin Chen、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.015

  日期：2014.4

  A new type of carbohydrate-derived pyridinecarboxylic organocatalyst was prepared by fine-tuning a D-glucosamine backbone at the C-2 and C-3 positions. The carbohydrate-derived pyridinecarboxylic organocatalyst was used for the enantioselective reduction of imines with trichlorosilane. The reduction proceeded in high yield (up to 93%) and with moderate enantioselectivity (up to 75%). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric reduction of imines with trichlorosilane catalyzed by valine-derived formamide immobilized onto magnetic nano-Fe₃O₄
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xiaoming Ye、Xinzhi Chen

  DOI：10.1039/c5ra08516k

  日期：——

  were synthesized by anchoring valine-derived formamide onto the surface of Fe3O4 magnetic nanoparticles, which were applied in the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane at room temperature in toluene. The high level of yield and enantioselectivity catalyzed by magnetic nano-Fe3O4-supported organocatalysts was obtained. In the immobilization process, CuI-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar

  通过将缬氨酸衍生的甲酰胺固定在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒的表面上，合成了磁性纳米Fe 3 O 4负载的有机催化剂，并将其应用于室温下用三氯硅烷在甲苯中不对​​称还原亚胺。获得了磁性纳米Fe 3 O 4负载的有机催化剂催化的高产率和对映选择性。在固定过程中，Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）“点击化学”用作锚定桥。磁性纳米颗粒可以简化有机催化剂的回收及其从反应体系中的分离。通过外部磁体，催化剂可以循环使用五次，而活性没有明显下降。