dimethylthexylsilyl (E)-4-hexen-1-yl ether | 145072-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethylthexylsilyl (E)-4-hexen-1-yl ether
• 英文别名: 2,3-dimethylbutan-2-yl-[(E)-hex-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 145072-26-0
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: UFYNSUZQJKXPAG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl (E)-4-hexen-1-yl ether 在 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 syn-2-(2-oxolane)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  将蛋白环化成聚醚抗生素的四氢呋喃单元：立体控制环化的显着甲硅烷氧基效应

  摘要：

  描述了一种新的取代四氢呋喃的方法，该方法基于路易斯酸促进的Prins环化反应，并形成碳-碳键的侧链。双烯丙基烯丙基甲硅烷基醚而不是（氯）苄基醚和酯提供选择性的四氢呋喃，表明甲硅烷氧基作用有助于环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00252-9

文献信息

• Remote asymmetric induction based on carbonyl-ene reactions with bishomoallylic silyl ethers: dramatic changeover of regioselectivity by the remarkable siloxy effect
  作者：Masaki Shimizu、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/jo00049a011

  日期：1992.11

  A new approach to remote asymmetric induction is described for not only a 1,4- but also a 1,5-relationship, which is based on the carbonyl-ene reactions with chiral bishomoallylic silyl ethers. Silyl ethers, rather than alkyl ethers, exhibit beta-regiospecificity. Remarkably high levels of remote asymmetric induction can then be established with chiral bishomoallylic ethers to provide eventually a simple and efficient method for asymmetric induction.
• Prins cyclization to tetrahydrofuran units of polyether antibiotics: Remarkable siloxy effect for stereocontrolled cyclization
  作者：Koichi Mikami、Masaki Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00252-9

  日期：1996.5

  A novel route to substituted tetrahydrofurans is described, which is based on the Lewis acid-promoted Prins cyclization with side chain formation of carbon-carbon bond. Bishomoallylic silyl ethers, rather than the (chloro)benzyl ethers and esters, provide selectivity tetrahydrofurans, indicating the siloxy effect for facilitating the cyclization.

  描述了一种新的取代四氢呋喃的方法，该方法基于路易斯酸促进的Prins环化反应，并形成碳-碳键的侧链。双烯丙基烯丙基甲硅烷基醚而不是（氯）苄基醚和酯提供选择性的四氢呋喃，表明甲硅烷氧基作用有助于环化。