2-(4-methoxyphenethyl)aniline | 54888-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenethyl)aniline
• 英文别名: 4'-Methoxy-bibenzyl-2-amin；2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]aniline
• CAS: 54888-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: KLJWKMCTPNXQDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenethyl)aniline 在 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 生成 1-叠氮基-2-(4-甲氧基苯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  手性铁卟啉在可见光照射下催化对映选择性分子内 C(sp3)−H 键胺化

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于手性铁卟啉催化芳基叠氮化物和芳基磺酰叠氮化物分别转化为手性二氢吲哚和磺胺类化合物。该反应在可见光照射下进行，产率高，对映体选择性好。

  DOI：

  10.1002/anie.202218577
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄基)三苯基氯化膦 在 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxyphenethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  四氯邻苯二甲酰亚胺作为肝脏X受体β（LXRβ）选择性激动剂的开发

  摘要：

  肝X受体（LXR）激动剂是通过诱导ABCA1（ATP结合盒A1）基因表达来治疗动脉粥样硬化的候选药物，该基因表达有助于逆转胆固醇转运（RCT）并促进肝脏和肠道中胆固醇的排出。但是，LXR激动剂也会诱导参与脂肪形成的基因，例如SREBP-1c（固醇调节结合元件蛋白1c）和FAS（脂肪酸合酶），从而引起血浆和肝甘油三酯（TG）水平的不良增加。最近的研究表明，LXRα有助于肝脏中的脂肪生成，选择性LXRβ活化可改善小鼠的RCT。因此，LXRβ选择性激动剂有望在不增加血浆或肝TG水平的情况下改善动脉粥样硬化。但是，两个LXR同工型α/β中的配体结合结构域具有较高的序列同一性，几乎没有LXR配体显示出亚型选择性。在这项研究中，我们确定了四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ选择性激动剂。结构发展导致（E）-4,5,6,7-四氯-2-（2-苯乙烯基苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（24 a），这在报告基因测

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600305

文献信息

• Intramolecular Ir(I)-Catalyzed Benzylic C−H Bond Amination of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Ke Sun、Rachna Sachwani、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol901317j

  日期：2009.8.20

  Iridium(I) catalyzes the intramolecular benzylic C−H bond amination of ortho-homobenzyl-substituted aryl azides to produce indolines at 25 °C.

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。
• [EN] DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DIARYLE ETHERS UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026305A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A compound of the formula (I) wherein the variables X1 to X10, R1 to R7 including R3', E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  公式（I）的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药用盐，溶剂化物，对映体，消旋体，非对映异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。
• Synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes including orchinol methyl ether
  作者：BF Bowden、RW Read、E Ritchie、WC Taylor

  DOI：10.1071/ch9750065

  日期：——

  Reduction of 2-phenylindole gave the dihydro derivative which was hydrogenolysed to give bibenzyl-2-amine. The latter was best converted into 9,10-dihydrophenanthrene by decomposition of the derived azosulphone. Several methoxydihydrophenanthrenes, including orchinol methyl ether, were prepared by this route. ��� Conversion of dihydrophenanthrenes into phenanthrenes may be conveniently effected by benzylic bromination followed by dehydrobromination.

  还原 2-苯基吲哚 得到二氢衍生物，氢解后得到 2-氨基联苄。 通过分解衍生出的偶氮砜，后者被最好地转化为 9,10-二氢菲。 后者通过分解衍生出的偶氮砜可转化为 9,10-二氢菲。几种甲氧基二氢菲，包括 通过这种方法制备出了几种甲氧基二氢菲，其中包括兽皮酚甲醚。将二氢菲转化为菲。 将二氢菲转化为菲，可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。 将二氢菲转化为菲的方法可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。
• Iodine(III)‐Mediated Oxidation of Anilines to Construct Dibenzazepines**
  作者：Carmen Margaret White、Naranchimeg Zorigt、Tianning Deng、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/chem.202301141

  日期：2023.7.3

  Cyclization: A mild, room temperature oxidative cyclization of 2-substituted anilines that accesses a broad range of medium-ring N-heterocycles via radical intermediates is reported.

  环化：据报道，2-取代苯胺在室温下进行温和的氧化环化，通过自由基中间体形成多种中环N-杂环。
• Styrylphenylphthalimides as Novel Transrepression-Selective Liver X Receptor (LXR) Modulators
  作者：Sayaka Nomura、Kaori Endo-Umeda、Atsushi Aoyama、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00170

  日期：2015.8.13

  Anti-inflammatory effects of liver X receptor (LXR) ligands are thought to be largely due to LXR-mediated transrepression, whereas side effects are caused by activation of LXR-responsive gene expression (transactivation). Therefore, selective LXR modulators that preferentially exhibit transrepression activity should exhibit anti-inflammatory properties with fewer side effects. Here, we synthesized a series of styrylphenylphthalirnide analogues and evaluated their structure activity relationships focusing on LXRs-transactivating-agonistic/antagonistic activities and transrepressional activity. Among the compounds examined, 171 showed potent LXR-transrepressional activity with high selectivity over transactivating activity and did not show characteristic side effects of LXR-transactivating agonists in cells. This representative compound, 171, was confirmed to have LXR-dependent transrepressional activity and to bind directly to LXR beta. Compound 171 should be useful not only as a chemical tool for studying the biological functions of LXRs transrepression but also as a candidate for a safer agent to treat inflammatory diseases.