7-amino-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 92497-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-amino-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-amino-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one；7-amino-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 92497-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: APOYRJKYDQZQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-Allyl-4-methyl-N-(2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Prasad, D. Vijaya; Darbarwar, Malleshwar, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 8, p. 881 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-amino-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multicolor GLUT5-permeable fluorescent probes for fructose transport analysis

  摘要：

  一组基于香豆素的荧光糖共轭物——ManCous被报道。ManCous对果糖转运蛋白GLUT5具有特异性，并覆盖了广泛的荧光光谱范围，为评估活细胞中果糖转运能力提供了必要的工具。

  DOI：

  10.1039/c7cc09809j

文献信息

• Synthesis, Enzymatic Evaluation, and Docking Studies of Fluorogenic Caspase 8 Tetrapeptide Substrates
  作者：Przemysław Reszka、Riad Schulz、Karen Methling、Michael Lalk、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/cmdc.200900356

  日期：2010.1.4

  give the desired substrates in good yields and in high enantiomeric purity. Based on KM and Vmax values, the new compounds proved to be excellent substrates for recombinant human caspase 8. In contrast, the KM values for the same compounds as substrates for human caspase 3 were approximately 10–20‐fold higher. Molecular modeling studies based on the X‐ray crystal structures of both human caspases 3 and

  描述了对半胱天冬酶8具有选择性的新型荧光基四肽底物的合成，酶学评估和分子模型研究，该底物具有一般结构Ac-IETD-AXX。von Pechmann缩合反应合成了各种荧光报告基团（AXX），即3和4个取代的香豆素和quinolin-2（1 H ）-1 。随后在新开发的合成条件下将它们与caspase-8选择性四肽Ac-IETD-OH偶联，以高收率和高对映体纯度提供所需的底物。基于K M和V max值，新化合物被证明是重组人caspase 8的优良底物。相反， K M与人半胱天冬酶3的底物相同的化合物的值大约高10–20倍。基于人半胱氨酸蛋白酶3和8的X射线晶体结构的分子建模研究表明，两个活性位点中都有足够的空间容纳在荧光香豆素和喹啉3和4位中具有中等体积取代基的底物。 2（1小时）-那些。使用程序AutoDock 3将底物自动对接至人胱天蛋白酶3和8的活性位点，其结构类似于已公开的晶体学结
• New Inhibitors of Respiratory Syncytial Virus (RSV) Replication Based on Monoterpene-Substituted Arylcoumarins
  作者：Tatyana M. Khomenko、Anna A. Shtro、Anastasia V. Galochkina、Yulia V. Nikolaeva、Anzhelika V. Garshinina、Sophia S. Borisevich、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.3390/molecules28062673

  日期：——

  Respiratory syncytial virus (RSV) causes annual epidemics of respiratory infection. Usually harmless to adults, the RSV infection can be dangerous to children under 3 years of age and elderly people over 65 years of age, often causing serious problems, even death. At present, there are no vaccines and specific chemotherapeutic agents for the treatment of this disease, so the search for low-molecular weight compounds to combat RSV is a challenge. In this work, we have shown, for the first time, that monoterpene-substituted arylcoumarins are efficient RSV replication inhibitors at low micromolar concentrations. The most active compound has a selectivity index of about 200 and acts most effectively at the early stages of infection. The F protein of RSV is a potential target for these compounds, which is also confirmed by molecular docking and molecular dynamics simulation data.

  呼吸道合胞病毒（RSV）每年都会引起呼吸道感染流行。通常情况下，RSV 对成人无害，但对 3 岁以下儿童和 65 岁以上老人来说，RSV 感染可能很危险，往往会造成严重问题，甚至死亡。目前，还没有治疗这种疾病的疫苗和特异性化疗药物，因此寻找抗 RSV 的低分子量化合物是一项挑战。在这项研究中，我们首次发现单萜取代的芳基香豆素类化合物在低微摩尔浓度下是高效的 RSV 复制抑制剂。活性最高的化合物的选择性指数约为 200，在感染的早期阶段发挥最有效的作用。RSV 的 F 蛋白是这些化合物的潜在靶标，分子对接和分子动力学模拟数据也证实了这一点。
• Synthesis and antimicrobially activities of coumarin-3-carboxamide derivatives
  作者：Hülya ÇELIK-ONAR、Gökçe BAYRAMOĞLU、Emel MATARACI-KARA

  DOI：10.33224/rrch.2023.68.1-2.08

  日期：2023.1.17

  In this study nine coumarin-3-carboxamide derivatives 3a-3i were synthesized with coumarin-3-carboxylic acid chloride and different amines. Two of them, 3c and 3i, are original. The novel substances were purified by column chromatography, and their structures were identified by spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR, IR) and elemental analysis. Coumarin-3-carboxamide derivatives were evaluated antimicrobially against ten different ATTC isolates. The compound 3f was found to be the most effective compound in terms of antibacterial and antifungal activities.

  本研究用香豆素-3-羧酸氯化物和不同的胺合成了九种香豆素-3-羧酰胺衍生物 3a-3i。其中，3c 和 3i 两种是独创的。这些新物质经柱层析纯化，并通过光谱方法（1H NMR、13C NMR、IR）和元素分析鉴定了它们的结构。评估了香豆素-3-甲酰胺衍生物对十种不同的 ATTC 分离物的抗菌性。结果发现，化合物 3f 是抗菌和抗真菌活性最强的化合物。
• Bhatia, Rohit; Narang, Raj K.; Rawal, Ravindra K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 4, p. 489 - 502
  作者：Bhatia, Rohit、Narang, Raj K.、Rawal, Ravindra K.

  DOI：——

  日期：——
• PRASAD, D. VIJAYA;DERBARWAR, MALLESHWAR, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 8, 881-887
  作者：PRASAD, D. VIJAYA、DERBARWAR, MALLESHWAR

  DOI：——

  日期：——