7,8-dihydro-6H-cyclohepta-{2,1-b:3,4-b}-di-1,8-naphthyridine | 89691-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dihydro-6H-cyclohepta-{2,1-b:3,4-b}-di-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 7,8-dihydro-6H-cyclohepta[2,1-b:3,4-b]-di-1,8-naphthyridine；3,3'-trimethylene-2,2'-bi-1,8-naphtyridine；3,3'-trimethylene-2,2'-binaphthyridine；3,3'-trimethylene-2,2'-bi-1,8-naphthyridine；3,5,21,23-Tetrazapentacyclo[13.8.0.02,11.04,9.017,22]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• CAS: 89691-13-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄
• 分子量: 298.347
• InChiKey: FYEXDHSOKVOYKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 7,8-dihydro-6H-cyclohepta-{2,1-b:3,4-b}-di-1,8-naphthyridine 以 正庚烷 为溶剂， 以55%的产率得到{Re(7,8-dihydro-6H-cyclohepta-{2,1-b:3,4-b}-di-1,8-naphthyridine)2(CO)Br}
  参考文献：
  名称：

  Metallic carbonyl complexes containing heterocyclic nitrogen ligands—I. Rhenium derivatives

  摘要：

  The preparation and spectroscopic properties of monometallic complexes of rhenium(I)tricarbonylbromide coordinated to 6,7-dihydrodipyrido-[2,3-b:3',2'-j]-1,10-phenanthroline (2-4N), 7,8-dihydro-6H-cyclohepta-[2,1-b:3,4-b]-di-1,8-naphthyridine (3-4N), 2,2'-bi-(3-methyl)-1,8-naphthyridine (Me2O-4N), 2,2'-bi-1,8-naphthyridine (O-4N) and 2,7-di(2'-pyridyl)-1,8-naphthyridine (bpnp) are described. The complexes show a low energy electronic absorption band which is solvent sensitive and has been assigned as a t2g --> pi* rhenium-to-ligand charge-transfer band. The CO stretching frequencies were in accord with facial geometry for the complexes. The NMR properties agreed with the IR results, showing the equivalence of the two naphthyridine fragments in the complexes. Electrochemically all the complexes display two reductions and two oxidations in the potential region from +2.0 to -1.6 V. The reduction potential, E(red), for the Re1/Re0 couple shows a good relationship with the lowest energy absorption band.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)83722-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 环庚烷-1,2-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到7,8-dihydro-6H-cyclohepta-{2,1-b:3,4-b}-di-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Polyaza cavity-shaped molecules. Annelated derivatives of 2-(2'-pyridyl)-1,8-naphthyridine and 2,2'-bi-1,8-naphthyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a027

文献信息

• Copper(II) complexes of 3,3′-annelated 2,2′-bi[1,8]naphthyridine
  作者：Madeleine Draux、Ivan Bernal、Francois Lefoulon、Randolph Thummel

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86772-9

  日期：1985.11

  Cu(L)Cl2(H2O). Crystals are monoclinic, space group P21/n, with a = 8.934(3), b = 11.427(4), c, = 17.382(5) Å and β = 103.65(3)°; V = 1724.5 Å3 and D (cal; z = 4) = 1.68 gm cm−3. Final R and Rw factors were 0.0523 and 0.0497, respectively, for 2260 reflections having I > 3σ(I). The central Cu(II) ion is five-coordinate as a result of its being bound by the two central nitrogens of the heterocyclic ligand, two chlorides

  由配体（L）= 2,2'-联[1,8]萘啶及其3,3'-二亚甲基-，3,3'-三亚甲基-和3,3'制备的四种单核Cu（II）配合物通过ESR光谱研究了-四亚甲基桥连的衍生物，并且对组成为Cu（L）Cl 2（H 2 O）的二亚甲基桥连的化合物进行了单晶X射线衍射分析。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / n，a = 8.934（3），b = 11.427（4），c，= 17.382（5）Å，β= 103.65（3）°；V = 1724.5埃3和d（CAL; Ž = 4）= 1.68克厘米-3。对于具有I >3σ（I）的2260次反射，最终的R和R w因子分别为0.0523和0.0497 。中心的Cu（II）离子是五配位的，这是由于它被杂环配体的两个中心氮原子，两个氯化物和一个水以扭曲的三角双锥体排列方式束缚，其畸变的性质主要是由于小咬合齿（77.1°）。提出了相似的，五配位的三角双锥体Cu（
• Design and Study of Bi[1,8]naphthyridine Ligands as Potential Photooxidation Mediators in Ru(II) Polypyridyl Aquo Complexes
  作者：Ruifa Zong、Frederic Naud、Carrie Segal、John Burke、Feiyue Wu、Randolph Thummel

  DOI：10.1021/ic040051n

  日期：2004.10.1

  complexes involves the metal-to-ligand charge transfer to the binap ligand and is sensitive to ligand planarity. The absorbance shifted to a lower energy as the auxiliary ligand became a better donor (4'-NMe(2)tpy) or as the water was deprotonated. Acetonitrile was found to displace water most easily for the complex of 3c, where the ligand is the least planar. Despite promising features, photooxidation

  将一系列3,3'-多亚甲基桥联的联[1,8]萘啶（双键）配体3a-c与Ru（II）络合，得到[Ru（tpy）（3a-c）（H（2 ）O）]（2+），其中3a-c上存在未络合的氮，因此它可以与配位水形成H键。还准备了涉及[Ru（4'-NMe（2）tpy）（3b）（H（2）O）]（2+）的其他配合物。[Ru（tpy）（3a，c）（H（2）O）]（2+）配合物的X射线分析表明，即使binap是非平面的，也可以组织良好的H键。为了实现光氧化，研究了光，变化的电势和pH的影响。Pourbaix图表明，在1.9-11.6的pH范围内，氧化电势降低了约0.5V。Binap配合物的最低能量电子吸收涉及金属到配体的电荷转移至Binap配体，并且对配体平面度敏感。随着辅助配体成为更好的供体（4'-NMe（2）tpy）或水被去质子化，吸光度转移到较低的能量。对于配体最不平坦的3c络合物，发现乙腈最容易置换水。尽
• Complexes with heterocyclic nitrogen ligands—III. Cationic rhodium(I) derivatives and applications in catalysis
  作者：Sergio A. Moya、Ruben Pastene、Renato Sariego、Rebeca Sartori、Pedro Aguirre、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00428-9

  日期：1996.6

  spectroscopic properties of mononuclear cationic complexes of rhodium(I) coordinated to the diolefin 2,5-norbornadiene (NBD) and to the heterocyclic nitrogen ligands 6,7-dihydrodipyrido-[2,3-b:3′,2′-j]-1,10-phenanthroline (2-4N), 7,8-dihydro-6H-cyclohepta-[2,1-b:3,4-b]-di-1,8-naphthyridine (3–4N) and 2,2′-bi-(3-methyl)1,8-naphthyridine (Me-4N) are described. The complexes show the characteristic intraligand

  与二烯烃2,5-降冰片二烯（NBD）和杂环氮配体6,7-二氢双吡啶-[2,3-b：3'，2'配位的铑（I）单核阳离子配合物的制备和光谱性质-j] -1,10-菲咯啉（2-4N），7,8-二氢-6H-cyclohepta- [2,1-b：3,4-b] -di-1,8-萘啶（3–4N）和2,2'-双-（3-甲基）1,8-萘啶（Me-4N）进行了说明。配合物显示出配体的特征性配体内带和对溶剂变化不敏感且强度低的电子低能带，其可被分配给配体场带。NMR性质与IR结果一致，IR结果显示了络合物中两个萘啶片段的等效性。电化学上，所有复合物在+1.5至-2.4 V相对于Fc + / Fc的电势区域中均显示两个还原和一个氧​​化波。这些配合物有效地催化了水煤气变换反应（WGSR）和在WGSR条件下硝基苯选择性还原为苯胺。
• Crystal Structure and Spectroscopic Data of <i>fac</i>-Tricarbonylbromo(3,3‘-trimethylene-2,2‘-bi-1,8- naphthyridine)rhenium(I), Re(CO)₃Br(C₁₉H₁₄N₄)
  作者：Sergio A. Moya、Ricardo Schmidt、Rubén Pastene、Rebeca Sartori、Ulrich Müller、Gerlinde Frenzen

  DOI：10.1021/om960107o

  日期：1996.7.23

  The title compound 1 was obtained from Re(CO)5Br and the binaphthyridine in heptane. Its X-ray crystal structure determination shows a molecular structure with the two nitrogen atoms in positions 1 and 1‘ acting as a bidentate chelate ligand to the Re atom. 1H NMR, UV−vis, and IR spectroscopic data are reported and assigned.

  从庚烷中的Re（CO）5 Br和双萘啶获得标题化合物1。其X射线晶体结构测定显示分子结构，其中在位置1和1'的两个氮原子充当Re原子的双齿螯合配体。报告并指定了1 H NMR，UV-vis和IR光谱数据。
• Thummel, Randolph P.; Lefoulon, Francois, Inorganic Chemistry, 1987, vol. 26, # 5, p. 675 - 680
  作者：Thummel, Randolph P.、Lefoulon, Francois

  DOI：——

  日期：——